5,7-Di(propan-2-yl)azulene | 486430-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,7-Di(propan-2-yl)azulene
• CAS: 486430-60-8
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: QYBDEQVFQXXGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 5,7-Di(propan-2-yl)azulene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1,2,5,6,-η)-cycloocta-1,5-diene][(1,2,3,3a,8a-η)-5,7-diisopropylazulene]rhodium(1+) tetrafluoroborate(1-)
  参考文献：
  名称：

  阳离子（薁）（二烯）铑（I）配合物：光谱、动态和催化性质

  摘要：

  新的 [RhI(η5-azulene)(η4-diene)][BF4] 复合盐 3-5 (diene=8,9,10-trinorborna-2,5-diene (nbd) 和 (1Z,5Z)-cycloocta- 1,5-二烯 (cod)) 根据已知程序 (方案 1) 合成。所有这些配合物在室温下都表现出二烯配体的动态行为。在 [RhI(η5-azulene)(cod)]+ 复合盐 3 和 [RhI(η5-guaiazulene)(nbd)]+ 复合盐 4a (guaiazulene=7-isopropyl-1,4-dimethylazulene) 的情况下，确定了烯烃 H 原子的 1H-NMR 信号的聚结温度。二烯配体分子内运动的活化自由能（ΔG；表 1）表现出对配位薁配体的 HOMO/LUMO 特性的明显依赖性。DFT（密度泛函理论）计算的内部二烯旋转的 ΔG 值与在 CD2Cl2 作为溶剂中观察到的值非常吻合（表

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2469::aid-hlca2469>3.0.co;2-d

文献信息

• Excursion to the World of Heptacyclic Compounds Made of Azulenes and Acetylenedicarboxylates
  作者：Yi Chen、Erja Lehto、Peter Uebelhart、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201500082

  日期：2015.7

  Azulenes and acetylenedicarboxylates react under acid catalysis (Brønsted or Lewis) and form (2aRS,8aSR)‐2a,8a‐dihydrocyclopenta[cd]azulene‐1,2‐dicarboxylates as intermediate products, which then dimerize by central bond‐formation between C(2a1) and C(2′a1) and various peripheral C,C′‐atoms of the dihydroazulene fragments, depending on the substituents present. The reactions are often accompanied by

  Azulenes和炔二羧酸酯在酸催化下（Brønsted或Lewis）反应并形成（2a RS，8a SR）-2a，8a-dihydrocyclopenta [ cd ] azulene-1,2-二羧酸酯作为中间产物，然后通过中心键之间的二聚作用而二聚C（2a 1）和C（2'a 1）以及二氢氮杂烯片段的各种外围C，C'-原子，具体取决于存在的取代基。这些反应通常伴随有副产物的形成，例如2-（azulen-1-基）富马酸酯和马来酸酯，以及其他由主要中间体的H-移位引起的副产物。两个四氢环戊并[之间H-位移CD还发现了七环结构的] azulene部分。