2-methoxy-3-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid | 1332637-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid
• 英文别名: (2-methoxy-3-methoxycarbonylphenyl)boronic acid
• CAS: 1332637-14-5
• 化学式: C₉H₁₁BO₅
• 分子量: 209.994
• InChiKey: YUUSYICBNQHHNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 23.67h， 生成 N-cycloheptyl-5-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型联苯衍生物作为CB 2受体配体的合成及药理学评价

  摘要：

  靶向2型大麻素受体（CB 2）被认为是开发用于治疗诸如神经性疼痛，慢性炎症，神经退行性疾病和癌症等疾病的新药的可行策略。此类药物没有通常由CB 1受体介导的不良中心副作用。在这项工作中，我们合成了18种联苯羧酰胺作为新的CB 2选择性配体并评估其药理学特征。这些化合物的功能活性受到联苯支架4'和5位上取代基的性质的强烈影响。位置5似乎独立于位置4'中的取代基负责激动剂或反向激动剂的行为，除了甲氧基基团将完全激动剂和反向激动剂都转变为中性拮抗剂。这项研究提供了一个新颖的完整的CB 2功能调节剂工具箱，该工具箱来自相同的化学支架。此类探针可用于研究CB 2受体在细胞分析中的生物学作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.072
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-3-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  新型联苯衍生物作为CB 2受体配体的合成及药理学评价

  摘要：

  靶向2型大麻素受体（CB 2）被认为是开发用于治疗诸如神经性疼痛，慢性炎症，神经退行性疾病和癌症等疾病的新药的可行策略。此类药物没有通常由CB 1受体介导的不良中心副作用。在这项工作中，我们合成了18种联苯羧酰胺作为新的CB 2选择性配体并评估其药理学特征。这些化合物的功能活性受到联苯支架4'和5位上取代基的性质的强烈影响。位置5似乎独立于位置4'中的取代基负责激动剂或反向激动剂的行为，除了甲氧基基团将完全激动剂和反向激动剂都转变为中性拮抗剂。这项研究提供了一个新颖的完整的CB 2功能调节剂工具箱，该工具箱来自相同的化学支架。此类探针可用于研究CB 2受体在细胞分析中的生物学作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.072

文献信息

• Targeting the Heat Shock Protein 90 Dimer with Dimeric Inhibitors
  作者：Bhaskar Reddy Kusuma、Laura B. Peterson、Huiping Zhao、George Vielhauer、Jeffrey Holzbeierlein、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/jm200553w

  日期：2011.9.22

  The design, synthesis, and biological evaluation of conformationally constrained coumermycin Al analogues are reported. Compounds were evaluated against both breast cancer (SKBr3 and MCF7) and prostate cancer (PC3 mm2, A549, and HT29) cell lines. Non-noviosylated coumermycin Al analogues that manifest potent antiproliferative activity resulting from Hsp90 inhibition are provided, wherein replacement of the stereochemically complex noviose sugar with readily available piperidine rings resulted in similar to 100 fold increase in antiproliferative activities as compared to coumermycin Al, producing small molecule Hsp90 inhibitors that exhibit nanomolar activities.