tert-Butyl-{(E)-5-[(1R,2R,5S)-2-((E)-2-methoxy-vinyl)-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-3-enyl]-3-methyl-pent-2-enyloxy}-dimethyl-silane | 213816-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-{(E)-5-[(1R,2R,5S)-2-((E)-2-methoxy-vinyl)-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-3-enyl]-3-methyl-pent-2-enyloxy}-dimethyl-silane
• CAS: 213816-94-5
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: CSNZFNYZWIUJOS-GBFGWUKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(E)-5-[(1R,2R,5S)-2-((E)-2-methoxy-vinyl)-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-3-enyl]-3-methyl-pent-2-enyloxy}-dimethyl-silane 在 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-4-[(1R,4S,5R)-5-((E)-5-Hydroxy-3-methyl-pent-3-enyl)-1-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-2-enyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多马兰二萜类可乐酮的全合成

  摘要：

  从D-甘露糖醇合成海洋多标签二萜类双烯酮（1）。该合成涉及通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物4a，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物9和砜19的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01385-9
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,5S)-2-(benzyloxy)methyl-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxocyclopentyl)methyl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 三丁基膦 、 4 Angstroem MS 、 oxone^<*> 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 生成 tert-Butyl-{(E)-5-[(1R,2R,5S)-2-((E)-2-methoxy-vinyl)-2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-3-enyl]-3-methyl-pent-2-enyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  多马兰二萜类可乐酮的全合成

  摘要：

  从D-甘露糖醇合成海洋多标签二萜类双烯酮（1）。该合成涉及通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物4a，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物9和砜19的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01385-9

文献信息

• Total synthesis of the dolabellane marine diterpenoids, claenone, palominol and dolabellatrienone
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yutaka Isaji、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01474-6

  日期：2003.1

  dolabellane diterpenoids claenone, palominol and dolabellatrienone was conducted from d-mannitol. In each case, formation of the bicyclo[2.2.1]heptane derivative by sequential Michael reaction, preparation of the tetrasubstituted cyclopentane derivative by retro-aldol reaction and cyclization of sulfone were involved as key steps.

  海洋dlabellane二萜类化合物claenone，palominol和dolabellatrienone的合成是由d-甘露糖醇进行的。在每种情况下，关键步骤包括通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应制备四取代的环戊烷衍生物和砜环化。