(2R,3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-phenylamino-5-phenylpentanoic acid | 930275-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-phenylamino-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 930275-65-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: WFDQUTNOJVRDOO-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-1-(furan-2-yl)-4-methylbutan-1-one 、 (2R,3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-phenylamino-5-phenylpentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到tert-butyl N-[(2S,3R,4R)-4-anilino-5-[[(2S)-1-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的基于呋喃的分子作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  已经设计和合成了一类新型的呋喃基化合物作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂，其中九种化合物是肽衍生物，六种分子是他汀类肽模拟物。将C末端呋喃基部分作为基于呋喃的氨基酸引入靶分子。稳定地获得了所有化合物，产率中等至高。化合物12是选择性的中度有效的蛋白酶体拟肽抑制剂。它有效地抑制了HepG2和HL-60的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.020
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 208.5h， 生成 (2R,3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-phenylamino-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的基于呋喃的分子作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  已经设计和合成了一类新型的呋喃基化合物作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂，其中九种化合物是肽衍生物，六种分子是他汀类肽模拟物。将C末端呋喃基部分作为基于呋喃的氨基酸引入靶分子。稳定地获得了所有化合物，产率中等至高。化合物12是选择性的中度有效的蛋白酶体拟肽抑制剂。它有效地抑制了HepG2和HL-60的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.020