2-{6-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylpyridin-3-ylmethyl}malonic acid tert-butyl ester ethyl ester | 685133-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-{6-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylpyridin-3-ylmethyl}malonic acid tert-butyl ester ethyl ester
• CAS: 685133-70-4
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₈
• 分子量: 508.612
• InChiKey: XFZCGRPNDFCGSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  121.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{6-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylpyridin-3-ylmethyl}malonic acid tert-butyl ester ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 119.67h， 生成 3-(6-tert-butoxycarbonylamino-5-methylpyridin-3-yl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methylpyridin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{6-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methylpyridin-3-ylmethyl}malonic acid tert-butyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039