FR27743 | 127767-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: FR27743
• 英文别名: (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxymethyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid；4WU54Tmx4J；(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(2-fluoroethoxymethyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 127767-64-0
• 化学式: C₁₇H₂₅FN₂O₅S
• 分子量: 388.46
• InChiKey: NLQWFXROOGWXSR-PQCBQTOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚氨甲酸苄酯盐酸盐 、 FR27743 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxymethyl)-1-formimidoylpyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  该发明涉及一种具有抗微生物活性的化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是羟基(较低)烷基或保护羟基(较低)烷基，R.sup.3是氢或较低烷基，R.sup.4是2-氟乙基，2-氯乙基，2-氟丙基或4-氟丁基，R.sup.5是氢，较低烷基亚胺基，未取代的较低环烯基或由氧代和氨基组成的取代基，或亚胺保护基，A是较低烷基，或其药用可接受盐。

  公开号：

  US04983596A1
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 盐酸 、 calcium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 FR27743
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel 4-pyrrolidinylthio carbapenems—I. 2-alkoxymethyl derivatives

  摘要：

  The synthesis and in vitro antibacterial activity of a novel series of 2-alkoxymethyl-4-pyrrolidinylthio-1 beta-methyl carbapenems are described. As a result of these studies, we discovered that FR27743 (19j) containing a novel,2-fluoroethoxymethyl substituent possesses a broad spectrum of antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative organisms, including Pseudomonas aeruginosa. Furthermore, FR27743 exhibited excellent stability against renal dehydropeptidase-I (DHP-I), good urinary recovery, and superior in vivo activity compared to that for Meropenem against several systemic infections. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00142-9

文献信息

• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives and their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0341557A1

  公开（公告）日：1989-11-15

  3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carbocylic acid derivatives of the formula: in which R¹ is carboxy or protected carboxy, R² is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R³ is hydrogen or lower alkyl, R⁴ is monohalo(lower)alkyl, mono- or di(lower)alkylamino(lower)alkyl, protected mono(lower)alkylamino­(lower)alkyl, mono- or di(lower)­alkylcarbamoyl(lower)alkyl, or protected or unprotected carboxy­(lower)alkyl, R⁵ is hydrogen, lower alkanimidoyl, lower cycloalkenyl which may have suitable substituent(s) or imino-protective group, and A is lower alkylene, or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的 3-吡咯烷基硫基-1-氮杂双环(3.2.0)-庚-2-烯-2-甲酸衍生物： 其中 R¹ 是羧基或受保护的羧基、 R² 是羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基、 R³ 是氢或低级烷基、 R⁴ 是单卤代（低级）烷基、单-或二（低级）烷基氨基（低级）烷基、受保护的单-（低级）烷基氨基（低级）烷基、单-或二（低级）烷基氨基甲酰基（低级）烷基、或受保护或未受保护的羧基（低级）烷基、 R⁵ 是氢、低级烷氨基甲酰基、低级环烯基（可带有合适的取代基）或亚氨基保护基，以及 A 是低级亚烷基、 或其药学上可接受的盐、其制备工艺以及包含它们作为活性成分的药物组合物。
• JPH02204490A
  申请人：——

  公开号：JPH02204490A

  公开（公告）日：1990-08-14
• US4902746A
  申请人：——

  公开号：US4902746A

  公开（公告）日：1990-02-20
• US4983596A
  申请人：——

  公开号：US4983596A

  公开（公告）日：1991-01-08
• Synthesis and antibacterial activity of novel 4-pyrrolidinylthio carbapenems—I. 2-alkoxymethyl derivatives
  作者：Hidenori Azami、Hideo Tsutsumi、Keiji Matsuda、David Barrett、Kouji Hattori、Takashi Nakajima、Satoru Kuroda、Toshiaki Kamimura、Masayoshi Murata

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00142-9

  日期：1997.11

  The synthesis and in vitro antibacterial activity of a novel series of 2-alkoxymethyl-4-pyrrolidinylthio-1 beta-methyl carbapenems are described. As a result of these studies, we discovered that FR27743 (19j) containing a novel,2-fluoroethoxymethyl substituent possesses a broad spectrum of antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative organisms, including Pseudomonas aeruginosa. Furthermore, FR27743 exhibited excellent stability against renal dehydropeptidase-I (DHP-I), good urinary recovery, and superior in vivo activity compared to that for Meropenem against several systemic infections. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.