1-(2-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one | 1622382-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1622382-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: JFVVYFASSZGPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-(4-fluorophenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从（N-甲基）乙酸酐高效合成（1-甲基）-2-苯基-4-苯基喹诺酮

  摘要：

  用CH 3 CN中的N，O-二甲基羟胺盐酸盐将（N-甲基）乙酸酐进行酰基取代，得到N-甲氧基-N-甲基2-（N-甲基）氨基苯甲酰胺，用乙炔基锂试剂处理后得到1- [ 2-（（N-甲基）氨基] -3-苯基-2-丙炔-1-酮。6-内的1- [2-（环化ñ -甲基）氨基] -3-苯基-2-丙炔-1-酮使用的NaOCH 3在CH 3在65℃下，得到OH各种（1-甲基）-2- -苯基-4-喹诺酮衍生物，收率高。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12239
• 作为产物：
  描述：

  BOC-2-氨基苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基-和烷基-取代的 1-(o-氨基苯基)-2-丙炔-1-酮的金催化转化为相应的 2-取代的 4-喹诺酮

  摘要：

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402224

文献信息

• Synthesis of 4-Quinolones via a Carbonylative Sonogashira Cross-Coupling Using Molybdenum Hexacarbonyl as a CO Source
  作者：Linda Åkerbladh、Patrik Nordeman、Matyas Wejdemar、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo502400h

  日期：2015.2.6

  A palladium-catalyzed CO gas-free carbonylative Sonogashira/cyclization sequence for the preparation of functionalized 4-quinolones from 2-iodoanilines and alkynes via two different protocols is described. The first method (A) yields the cyclized products after only 20 min of microwave (MW) heating at 120 degrees C. The second method (B) is a gas-free one-pot two-step sequence which runs at room temperature, allowing the use of sensitive substituents (e.g., nitro and bromide groups). For both protocols, molybdenum hexacarbonyl was used as a solid source of CO.