(S)-1,1,1-trifluoro-2-methyl-3-oxopropan-2-yl acetate | 1425924-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,1,1-trifluoro-2-methyl-3-oxopropan-2-yl acetate
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2-methyl-3-oxopropan-2-yl acetate；[(2S)-1,1,1-trifluoro-2-methyl-3-oxopropan-2-yl] acetate
• CAS: 1425924-49-7
• 化学式: C₆H₇F₃O₃
• 分子量: 184.115
• InChiKey: SVXJZGIDAVQJKB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1,1-trifluoro-2-methyl-3-oxopropan-2-yl acetate 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以0.82 g的产率得到(S)-3,3,3-二氟-2-羟基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢甲酰化合成光学纯的2-三氟甲基乳酸

  摘要：

  通过利用与P-产色配体QuinoxP *和DuanPhos连接的Rh催化剂，可以将3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基乙酸酯加氢甲酰化，然后氧化得到对映体纯的2-三氟甲基乳酸。

  DOI：

  10.1021/jo400115r
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 乙酸1-(三氟甲基)乙烯酯 在 (R,R)-QuinoxP 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以34%的产率得到(S)-1,1,1-trifluoro-2-methyl-3-oxopropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢甲酰化合成光学纯的2-三氟甲基乳酸

  摘要：

  通过利用与P-产色配体QuinoxP *和DuanPhos连接的Rh催化剂，可以将3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基乙酸酯加氢甲酰化，然后氧化得到对映体纯的2-三氟甲基乳酸。

  DOI：

  10.1021/jo400115r

文献信息

• α-Tetrasubstituted Aldehydes through Electronic and Strain-Controlled Branch-Selective Stereoselective Hydroformylation
  作者：Josephine Eshon、Floriana Foarta、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01431

  日期：2018.9.7

  high conversions and yields of tetrasubstituted aldehydes (e.g., 13:1 regioselectivity, 85% ee, and <1% hydrogenation for 1-fluoromethyl acrylate). The scope also encompasses both acyclic 1,1′-disubstituted and trisubstituted, electron-poor alkenes as well as di- and trisubstituted alkenes composed of small rings with exocyclic and endocyclic unsaturation. For example, 1-methylene-β-lactam furnished

  加氢甲酰化利用二氢，一氧化碳和催化剂将烯烃转化为醛。这项工作将手性双二氮杂膦烷（BDP）和双膦酰氨基乙烷连接的铑络合物应用于各种烯烃的加氢甲酰化反应，以生产手性四取代的醛。带有吸电子取代基的1,1'-二取代丙烯酸酯在温和条件下（1摩尔％的催化剂/ BDP配体，150 psig气体，60°C）以高转化率和四取代醛（例如13：1区域选择性）收率进行加氢甲酰化，1-85％ee和小于1％的氢化反应（对于丙烯酸1-氟甲基丙烯酸酯）。该范围还涵盖无环的1,1'-二取代和三取代的贫电子烯烃，以及由具有环外和环内不饱和键的小环组成的二和三取代的烯烃。例如，1-亚甲基-β-内酰胺为四取代的醛提供了98％的选择性和高达83％的ee。值得注意的是，手性三取代双环亚甲基氮丙啶以> 50催化剂周转/小时的速率以> 99％的区域选择性和> 19：1的非对映选择性转化为四取代的醛。HRh（BDP）（CO）非催化反应的N
• Tunable <i>P</i>-Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Enantioselective Hydroformylation
  作者：Renchang Tan、Xin Zheng、Bo Qu、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01452

  日期：2016.7.15

  Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

  空气稳定且可调的手性双二氢苯并恶唑磷配体（BIBOP）用于铑催化的各种末端烯烃的不对称加氢甲酰化反应，具有出色的转化率（> 99％），中等至优异的对映选择性（高达95：5 er），并分支为线性比（b：l）高达400。