methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 83075-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 83075-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: ANZWBHWWPUIUBR-CTWRKMMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-4,6-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基衍生物的合成。I. 甲基（甲基α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸及其2-、3-和4-O-甲基醚的合成

  摘要：

  通过相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-氧化（用 CrO3-H2SO4-丙酮）合成（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸甲酯及其单-O-甲基醚的替代单向方法提出了具有未取代的 6-OH 基团的吡喃半乳糖苷与相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-半乳糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。

  DOI：

  10.1007/bf00580445
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基衍生物的合成。I. 甲基（甲基α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸及其2-、3-和4-O-甲基醚的合成

  摘要：

  通过相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-氧化（用 CrO3-H2SO4-丙酮）合成（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸甲酯及其单-O-甲基醚的替代单向方法提出了具有未取代的 6-OH 基团的吡喃半乳糖苷与相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-半乳糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。

  DOI：

  10.1007/bf00580445