3-(2-Bromo-ethoxy)-cyclohex-2-enone | 42858-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Bromo-ethoxy)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2-Bromoethoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 42858-95-7
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: DBMQDFXYCGUFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到3-(2-Bromo-ethoxy)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  使用（2-溴乙基）二苯基s三氟甲烷磺酸盐合成2'，3'-未取代的环烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的有效方法。

  摘要：

  使用sulf盐实现了2'，3'-非取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的高效，实用合成。在室温（rt）下，1,3-环己二酮和（2-溴乙基）二苯基ulf三氟甲磺酸盐与粉末状的K2CO3在EtOAc中的反应提供了相应的螺环丙烷。该合成方法也适用于1，3-环戊二酮，1，3-环庚二酮，1，3-茚满二酮，无环1，3-二酮，乙酰乙酸乙酯和Meldrum酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00625

文献信息

• The Alkylation of Cyclic Diketone Thallium(I) Salts
  作者：John M. McIntosh、P. M. Beaumier

  DOI：10.1139/v73-127

  日期：1973.3.15

  The C/O alkylation ratios of a series of alkyl halides and α-haloesters with the thallium(I) salts of 1,3-cyclohexanedione and 1,3-cyclopentanedione have been investigated. Unlike the alkylation of acyclic diketone salts, the predominant process in most cases is O-alkylation.

  已经研究了一系列烷基卤化物和 α-卤代酯与 1,3-环己二酮和 1,3-环戊二酮的铊 (I) 盐的 C/O 烷基化比率。与无环二酮盐的烷基化不同，大多数情况下的主要过程是 O-烷基化。