(1'R,2'S,4'R,6'S)-1',2,2-trimethyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dioxane-5,3'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]-2'-ol | 364731-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1'R,2'S,4'R,6'S)-1',2,2-trimethyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dioxane-5,3'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]-2'-ol
• CAS: 364731-41-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: QBUPIMLSONNNPI-CZXHOFHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,4'R,6'S)-1',2,2-trimethyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dioxane-5,3'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]-2'-ol 在 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,6S,7R,8S,9S,10R)-10-Isopropenyl-4,4,7-trimethyl-3,5,12-trioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodecane-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on quassimarin and simalikalactone D: functionalization of ring C

  摘要：

  The tricycle 18 containing the oxygenated ring C is constructed from (S)-carvone in 14 steps involving a Shapiro reaction and a selective acylation as the key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00964-9
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4'R,6'S)-1',2,2-trimethyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dioxane-5,3'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]-2'-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1'R,2'S,4'R,6'S)-1',2,2-trimethyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dioxane-5,3'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on quassimarin and simalikalactone D: functionalization of ring C

  摘要：

  The tricycle 18 containing the oxygenated ring C is constructed from (S)-carvone in 14 steps involving a Shapiro reaction and a selective acylation as the key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00964-9

文献信息

• Synthetic Studies towards Pentacyclic Quassinoids: Total Synthesis of Unnatural (−)-14-epi-Samaderine E and Natural (−)-Samaderine Y from (S)-(+)-Carvone
  作者：Tony K. M. Shing、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/chem.200600669

  日期：2006.11.6

  First total syntheses of unnatural (-)-14-epi-samaderine E (5) and natural (-)-samaderine Y (2) were accomplished from (S)-(+)-carvone (6) in 18 and 21 steps, respectively. The syntheses are short, efficient (with an average yield of 80 % plus for each transformation), enantiospecific, and produce nine new chiral centers. The crucial points of the syntheses included a regioselective allylic oxidation

  从（S）-（+）-香芹酮（6）分别以18和21步完成了对非天然（-）-14-表萨玛琳碱E（5）和天然（-）-莎玛琳碱Y（2）的首次总合成，分别。合成是短的，有效的（每次转化的平均产率为80％以上），对映体特异性的，并产生9个新的手性中心。合成的关键点包括C环上的区域选择性烯丙基氧化，酮的区域和立体选择性还原，立体控制的环氧化，环氧甲烷桥形成，化学选择性格氏试剂反应，分子内Diels-Alder反应，分子内羟醛加成，以及在环A上新开发的锰（III）催化的烯丙基氧化。