((2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)ethynyl)triisopropylsilane | 1257985-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)ethynyl)triisopropylsilane
• CAS: 1257985-17-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂SSi
• 分子量: 322.544
• InChiKey: DMBSHCRNZITPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)ethynyl)triisopropylsilane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanosensitive Fluorescent Probes, Changing Color Like Lobsters during Cooking: Cascade Switching Variations

  摘要：

  摘要 最近推出了荧光鳍探针，用于对生物学中的物理力进行成像。它们的设计灵感来自平面化和极化的结合，这种结合使得类胡萝卜素虾青素的颜色在活龙虾或小虾中变成蓝色。Flipper 探针由扭曲的二噻吩二聚体构成。平面化后，两侧的供体和受体耦合产生推拉系统，使激发最大值向红色移动，而发射波长对机械敏感。为确保化学稳定性，这些供体和受体只有在平面化时才会开启。在活体龙虾中，这一点通过与周围平面化蛋白质之间的非共价氢键实现得最为完美。对于翻转探针来说，非正统的查尔根键被证明是产生开启供体和受体的最佳方式。本研究的具体目标是探索不同的开启供体，以实现查尔根键级联开关。重点是用乙二氧基噻吩（EDOT）和正羟基苯基（HOP）供体取代原有的三唑。文中介绍了各自翻转探针的设计、合成和评估。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200157
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ((2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)ethynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Mechanosensitive Fluorescent Probes, Changing Color Like Lobsters during Cooking: Cascade Switching Variations

  摘要：

  摘要 最近推出了荧光鳍探针，用于对生物学中的物理力进行成像。它们的设计灵感来自平面化和极化的结合，这种结合使得类胡萝卜素虾青素的颜色在活龙虾或小虾中变成蓝色。Flipper 探针由扭曲的二噻吩二聚体构成。平面化后，两侧的供体和受体耦合产生推拉系统，使激发最大值向红色移动，而发射波长对机械敏感。为确保化学稳定性，这些供体和受体只有在平面化时才会开启。在活体龙虾中，这一点通过与周围平面化蛋白质之间的非共价氢键实现得最为完美。对于翻转探针来说，非正统的查尔根键被证明是产生开启供体和受体的最佳方式。本研究的具体目标是探索不同的开启供体，以实现查尔根键级联开关。重点是用乙二氧基噻吩（EDOT）和正羟基苯基（HOP）供体取代原有的三唑。文中介绍了各自翻转探针的设计、合成和评估。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200157

文献信息

• Direct Alkynylation of Thiophenes: Cooperative Activation of TIPS-EBX with Gold and Brønsted Acids
  作者：Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201003179

  日期：——

  United we stand! Cooperative activation of the hypervalent‐iodine reagent TIPS‐EBX with a gold catalyst and a Brønsted acid allowed the first direct ethynylation of thiophenes at room temperature (see scheme; TFA=trifluoroacetic acid). The obtained ethynylthiophenes are important building blocks for organic dyes and electronic materials.

  团结就是力量！高价碘试剂TIPS-EBX与金催化剂和布朗斯台德酸的协同活化使噻吩在室温下首次直接乙炔化（参见方案； TFA =三氟乙酸）。所获得的乙炔基噻吩是有机染料和电子材料的重要组成部分。