4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole | 1021424-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1021424-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: XHRFOUGAOAYXQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 以91%的产率得到2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-6-[4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazol-1-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡唑基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成，抗癌活性和DNA结合特性

  摘要：

  已经设计并容易地合成了一系列新颖的4-吡唑基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物。对于体外抗癌活性，发现大多数化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的毒性比人宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（A549）高。化合物4i，4h，4b和4a与阿莫那肽相比对MCF-7细胞表现出改善的细胞毒活性，尤其是化合物4i和4h，其对MCF-7细胞系的IC 50值分别为0.51μM和0.79μM 。4i的DNA结合特性通过紫外可见光谱，荧光和圆二色性（CD）光谱学和热变性进行了研究。结果表明，作为DNA嵌入剂的化合物4i显示出与CT-DNA的中等结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.014
• 作为产物：
  描述：

  1,1,5,5-tetramethyl-3-[(3,4,5-trimethoxy)phenyl]-1,5-diazapentadienium perchlorate 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents

  摘要：

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1051-1