8-((triethylsilyl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene | 1550134-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-((triethylsilyl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 1550134-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: GXWJCSSVKSEYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((triethylsilyl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene 在 indium(III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 1-(8-((triethylsilyl)oxy)-1,4-dioxaspiro-[4.5]dec-7-ene-9-yl)-1-(2-fluorophenyl)ethanol (3g)
  参考文献：
  名称：

  使用新型功能化烯丙基铝试剂高度非对映选择性地制备醛醇缩合产物

  摘要：

  在三氯化铟存在下，用铝粉将衍生自环己酮和相关酮的氯取代的三乙基甲硅烷基烯醇醚转化为官能化的烯丙基铝试剂，该试剂代表了新型的合成的金属烯醇化物。这些烯丙基有机金属化合物对醛和甲基芳基酮进行高度非对映选择性的加成反应，得到具有β-季中心的羟醛产物。

  DOI：

  10.1021/ol403692k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 三乙基氯硅烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到8-((triethylsilyl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  使用新型功能化烯丙基铝试剂高度非对映选择性地制备醛醇缩合产物

  摘要：

  在三氯化铟存在下，用铝粉将衍生自环己酮和相关酮的氯取代的三乙基甲硅烷基烯醇醚转化为官能化的烯丙基铝试剂，该试剂代表了新型的合成的金属烯醇化物。这些烯丙基有机金属化合物对醛和甲基芳基酮进行高度非对映选择性的加成反应，得到具有β-季中心的羟醛产物。

  DOI：

  10.1021/ol403692k