1-[(3S)-3-羟基-1-环己烯-1-基]乙酮 | 145788-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(3S)-3-羟基-1-环己烯-1-基]乙酮
• 英文名称: (S)-(-)-3-acetyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 1-[(3S)-3-Hydroxycyclohexen-1-yl]ethanone
• CAS: 145788-50-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ITPPAWADXHMHMF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S)-3-羟基-1-环己烯-1-基]乙酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-<3-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-cyclohexenyl>ethyl phenyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，包括从具有碳同系化的烯酮中不对称合成 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物

  摘要：

  衍生自 1-氯烷基芳基亚砜的碳负离子与烯酮反应以良好的产率得到 1,2-加合物。用苯硫醇钾处理加合物，通过α,β-环氧亚砜得到α-苯硫基β,γ-不饱和羰基化合物。用 2.1 当量的间氯过苯甲酸氧化硫化物，通过亚砜-次磺酸盐重排得到 α,β-不饱和 γ-苯基亚磺酰氧基羰基化合物。亚磺酸盐很容易用氢氧化钾水溶液水解，以良好的收率得到α,β-不饱和γ-羟基羰基化合物。当在此过程中使用旋光 (-)-1-氯代烷基对甲苯基亚砜时，合成了具有中等至良好旋光纯度的旋光 α,β-不饱和 γ-羟基羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2966
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)ethanone 生成 1-[(3S)-3-羟基-1-环己烯-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Kinetic Resolution of 2-Cyclohexen-1-ol Derivatives

  摘要：

  光学活性(S)-2-cyclohexen-1-ol衍生物及其酶(R)-乙酸盐已通过AC lipase催化酶动态乙酸化获得高酶过剩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3110