(6R)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-3,7-dioxo-N-{(1R)-1-[(1H-tetrazol-5-ylamino)carbonyl]propyl}-1,4-diazepan-1-carboxamide | 1444199-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-3,7-dioxo-N-{(1R)-1-[(1H-tetrazol-5-ylamino)carbonyl]propyl}-1,4-diazepan-1-carboxamide
• 英文别名: (6R)-6-[(5-chloro-2-methoxyphenyl)methyl]-3,7-dioxo-N-[(2R)-1-oxo-1-(2H-tetrazol-5-ylamino)butan-2-yl]-1,4-diazepane-1-carboxamide
• CAS: 1444199-39-6
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₈O₅
• 分子量: 478.895
• InChiKey: BKBRIRMQOJEQGE-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 2 % platinum on carbon 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-丙基磷酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二乙醇胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 184.16h， 生成 (6R)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-3,7-dioxo-N-{(1R)-1-[(1H-tetrazol-5-ylamino)carbonyl]propyl}-1,4-diazepan-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel series of 6-benzyl substituted 4-aminocarbonyl-1,4-diazepane-2,5-diones as human chymase inhibitors using structure-based drug design

  摘要：

  A novel series of 6-benzyl substituted 4-aminocarbonyl-1,4-diazepane-2,5-diones were explored as human chymase inhibitors using structure-based drug design according to the X-ray cocrystal structure of chymase and compound 1. The optimization focused on the prime site led to the attainment of compounds that showed potent inhibitory activity, and among them, 18R shows a novel interaction mode. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.079