(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-isopropyl-2-methoxyphenyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1359976-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-isopropyl-2-methoxyphenyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1359976-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: KYKCMQNRRNIUCU-VDWCLKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-isopropyl-2-methoxyphenyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.22h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-ISOPROPYL-6-METHOXYPHENYL GLUCITOL COMPOUND

  摘要：

  提供了一种化合物，它抑制SGLT1（钠依赖型葡萄糖转运蛋白1）的活性，从而抑制葡萄糖等物质的吸收，进而抑制糖尿病患者的异常葡萄糖耐量或餐后高血糖。具体来说，提供了下列式（I）所代表的4-异丙基-6-甲氧基苯基葡糖醇化合物，或其药用可接受的盐：

  公开号：

  US20130165645A1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-isopropyl-2-methoxyphenyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 -ISOPROPYLPHENYL GLUCITOL COMPOUNDS AS SGLT1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE 4-ISOPROPYLPHÉNYL GLUCITOL COMME INHIBITEURS DE SGLT1

  摘要：

  公开号：

  WO2010095768A8

文献信息

• Discovery of potent, low-absorbable sodium-dependent glucose cotransporter 1 (SGLT1) inhibitor SGL5213 for type 2 diabetes treatment
  作者：Shoichi Kuroda、Yohei Kobashi、Takahiro Oi、Kenichi Kawabe、Fumiyasu Shiozawa、Lisa Okumura-Kitajima、Mami Sugisaki-Kitano、Fusayo Io、Koji Yamamoto、Hiroyuki Kakinuma

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.015

  日期：2019.1

  A new series of C-phenyl D-glucitol derivatives was designed and synthesized, and their SGLT1 inhibitory potency and absorbability were evaluated. We also investigated whether kidney drug retention could be avoided by creating molecules with different excretion pathways. To achieve a class of molecules with low absorption and that were excreted in bile, optimized synthesis was performed to bring the ClogP value and the topological polar surface area to within the appropriate ranges. Compounds 34d and 34j were poorly absorbed, but the absorbed compounds were mainly excreted in bile. Thus, smaller amounts of persistent residue in the kidneys were observed. Since 34d exerted a glucose-lowering effect at a dose of 0.3 mg/kg (p.o.) in SD rats, this compound (SGL5213) could be a clinical candidate for the treatment of type 2 diabetes.