N-Boc-cAmp(Cbz)-Leu-Phe-OMe | 1111791-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-cAmp(Cbz)-Leu-Phe-OMe
• CAS: 1111791-38-8
• 化学式: C₃₄H₄₆N₄O₈
• 分子量: 638.761
• InChiKey: ZIBPJVVXDIMVIN-LJWNLINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-cAmp(Cbz)-Leu-Phe-OMe 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-Boc-cAmp(Boc)-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基-脯氨酸支架置换Met残基的新型趋化性-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物：合成和生物活性

  摘要：

  顺式-（2 S，4 S）4-氨基脯氨酸（cAmp）和反式-（2 S，4 R）4-氨基脯氨酸（tAmp）残基，在两个氨基上带有N -For或N -Boc取代基已将这些基团并入有效的趋化剂fMLF-OMe中，以代替N末端的天然（S）-蛋氨酸，以提供类似物17a - 19a和17b - 19b。已经检查了新的配体对人嗜中性粒细胞作为激动剂和拮抗剂的活性（趋化性，超氧阴离子的产生和溶菌酶的释放）。化合物19a和在脯氨酸支架上带有两个N- For基团的图19b是活性和选择性趋化剂。在N -Boc-tAmp残基的4-氨基处含有N -For的配体18b具有明显的趋化拮抗作用。讨论了不同取代基对新类似物N端位置的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.010
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-叔丁基 2-甲基 4-氨基吡咯烷-1,2-二甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-Boc-cAmp(Cbz)-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基-脯氨酸支架置换Met残基的新型趋化性-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物：合成和生物活性

  摘要：

  顺式-（2 S，4 S）4-氨基脯氨酸（cAmp）和反式-（2 S，4 R）4-氨基脯氨酸（tAmp）残基，在两个氨基上带有N -For或N -Boc取代基已将这些基团并入有效的趋化剂fMLF-OMe中，以代替N末端的天然（S）-蛋氨酸，以提供类似物17a - 19a和17b - 19b。已经检查了新的配体对人嗜中性粒细胞作为激动剂和拮抗剂的活性（趋化性，超氧阴离子的产生和溶菌酶的释放）。化合物19a和在脯氨酸支架上带有两个N- For基团的图19b是活性和选择性趋化剂。在N -Boc-tAmp残基的4-氨基处含有N -For的配体18b具有明显的趋化拮抗作用。讨论了不同取代基对新类似物N端位置的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.010