tert-butyl 2-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 1082470-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1082470-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IBUINJQEDMJFSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;hydride 、 tert-butyl 2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 、 苯甲酰氯 在 silica gel 、 petroleum ether ethyl acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give tert-butyl 1-benzoyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate (440 mg, 88%)的产率得到tert-butyl 1-benzoyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  本文提供了调节甲基修饰酶的代理、组合物和使用方法。

  公开号：

  US20150259351A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-3-anilino-2-butenoate 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光合成吲哚：钯催化C的光氧化还原催化。H激活

  摘要：

  钯和光氧化还原催化的CH烯化反应可以合成吲哚。通过使用可见光，可以在温和的反应条件下实现芳族烯胺的直接CH活化，并可以高收率获得各种吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201405478

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Indoles from Imidamides and Diazo Ketoesters via C–H Activation and C–C/C–N Bond Cleavage
  作者：Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03669

  日期：2016.2.19

  The synthesis of N-unprotected indoles has been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of imidamides with α-diazo β-ketoesters. The reaction occurs with the release of an amide coproduct, which originates from both the imidamide and the diazo as a result of C═N cleavage of the imidamide and C–C(acyl) cleavage of the diazo. A rhodacyclic intermediate has been isolated and a plausible

  N-未保护的吲哚的合成已通过Rh（III）催化的C-H活化/亚酰胺与α-重氮β-酮酸酯的环化而实现。反应发生时会发生酰胺副产物的释放，酰胺副产物既来自亚酰胺也来自重氮，这是由于亚胺的C═N裂解和重氮的C–C（酰基）裂解所致。分离了一个rhodocyclic中间体，并提出了一个合理的机制。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation of Imidamides and Divergent Couplings with Diazo Compounds: Substrate‐Controlled Synthesis of Indoles and 3 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Yunyun Li、Zisong Qi、He Wang、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201606316

  日期：2016.9.19

  Indoles are an important structural motif that is commonly found in biologically active molecules. In this work, conditions for divergent couplings between imidamides and acceptor–acceptor diazo compounds were developed that afforded NH indoles and 3H‐indoles under ruthenium catalysis. The coupling of α‐diazoketoesters afforded NH indoles by cleavage of the C(N2)−C(acyl) bond whereas α‐diazomalonates

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。
• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。
• Synthesis of Indoles by Copper-Catalyzed Heteroannulation of o-Aminophenylboronic Acid Pinacol Esters with β-Keto Esters
  作者：Jieping Zhu、Ala Bunescu、Qian Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316813

  日期：——

  Abstract Copper-catalyzed coupling of o-aminophenylboronic acid pinacol esters with β-keto esters afforded, under mild base-free oxidative conditions, 2,3-disubstituted indoles featuring a key Chan–Lam-type carbon–carbon bond-forming reaction. Copper-catalyzed coupling of o-aminophenylboronic acid pinacol esters with β-keto esters afforded, under mild base-free oxidative conditions, 2,3-disubstituted

  摘要 在温和的无碱氧化条件下，铜催化的邻氨基苯硼酸频哪醇酯与β-酮酯的偶联反应可得到具有关键Chan-Lam型碳-碳键形成反应的2,3-二取代的吲哚。 在温和的无碱氧化条件下，铜催化的邻氨基苯硼酸频哪醇酯与β-酮酯的偶联反应可得到具有关键Chan-Lam型碳-碳键形成反应的2,3-二取代的吲哚。
• MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150011546A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  本文提供了调节甲基修饰酶的代理物、组合物和使用方法。