2-[(3-methylbenzyl)sulfonyl]acetic acid | 58511-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-methylbenzyl)sulfonyl]acetic acid
• 英文别名: m-Methylbenzylsulfonylessigsaeure；3-Methylbenzylsulfonylessigsaeure；2-[(3-Methylphenyl)methylsulfonyl]acetic acid
• CAS: 58511-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: VSURJDRVPDUCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-methylbenzyl)sulfonyl]acetic acid 、 5-溴水杨醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到6-bromo-3-[(3-methylbenzyl)sulfonyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  苄基砜香豆素衍生物抗癌药物的设计、合成及初步生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，合成并表征了一系列苄基砜香豆素衍生物 5a-5o。激酶抑制活性测定表明，大多数化合物对 PI3K 显示出相当大的活​​性。还通过 MTS 测定对 Hela、HepG2、H1299、HCT-116 和 MCF-7 肿瘤细胞系进行了活性化合物的体外抗肿瘤活性研究。详细分析了这些化合物的构效关系 (SAR)。化合物 5h 对上述细胞系表现出最有效的活性，IC50 值范围为 18.12 至 32.60 μM，其次是 5m，IC50 值为 29.30-42.14 μM。此外，5h 和 5m 在体外明显延迟了 Hela 细胞的迁移。接下来，进行了计算机分子对接研究以评估 5h 和 5m 对 PI3Kα 和 PI3Kβ 的结合模型。

  DOI：

  10.3390/molecules24224034
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基氯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(3-methylbenzyl)sulfonyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苄基砜香豆素衍生物抗癌药物的设计、合成及初步生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，合成并表征了一系列苄基砜香豆素衍生物 5a-5o。激酶抑制活性测定表明，大多数化合物对 PI3K 显示出相当大的活​​性。还通过 MTS 测定对 Hela、HepG2、H1299、HCT-116 和 MCF-7 肿瘤细胞系进行了活性化合物的体外抗肿瘤活性研究。详细分析了这些化合物的构效关系 (SAR)。化合物 5h 对上述细胞系表现出最有效的活性，IC50 值范围为 18.12 至 32.60 μM，其次是 5m，IC50 值为 29.30-42.14 μM。此外，5h 和 5m 在体外明显延迟了 Hela 细胞的迁移。接下来，进行了计算机分子对接研究以评估 5h 和 5m 对 PI3Kα 和 PI3Kβ 的结合模型。

  DOI：

  10.3390/molecules24224034

文献信息

• JANCZEWSKI, M.;JANOWSKI, W., ANN. UMCS, 1978, 33, 119-137
  作者：JANCZEWSKI, M.、JANOWSKI, W.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Benzylsulfone Coumarin Derivatives as Anti-Cancer Agents
  作者：Tao Wang、Tao Peng、Xiaoxue Wen、Gang Wang、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Shouguo Zhang、Lin Wang

  DOI：10.3390/molecules24224034

  日期：——

  In this work, a series of benzylsulfone coumarin derivatives 5a–5o were synthesized and characterized. Kinase inhibitory activity assay indicated that most of the compounds showed considerable activity against PI3K. Anti-tumor activity studies of the active compounds were also carried out in vitro on the Hela, HepG2, H1299, HCT-116, and MCF-7 tumor cell lines by MTS assay. The structure–activity relationships

  在这项工作中，合成并表征了一系列苄基砜香豆素衍生物 5a-5o。激酶抑制活性测定表明，大多数化合物对 PI3K 显示出相当大的活​​性。还通过 MTS 测定对 Hela、HepG2、H1299、HCT-116 和 MCF-7 肿瘤细胞系进行了活性化合物的体外抗肿瘤活性研究。详细分析了这些化合物的构效关系 (SAR)。化合物 5h 对上述细胞系表现出最有效的活性，IC50 值范围为 18.12 至 32.60 μM，其次是 5m，IC50 值为 29.30-42.14 μM。此外，5h 和 5m 在体外明显延迟了 Hela 细胞的迁移。接下来，进行了计算机分子对接研究以评估 5h 和 5m 对 PI3Kα 和 PI3Kβ 的结合模型。