2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethanone | 1033591-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1033591-79-5
• 化学式: C₅H₄F₃N₃O
• mdl: MFCD11870460
• 分子量: 179.101
• InChiKey: LHOKPTAHIWFGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethanone 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032197
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,4-三唑 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles

  摘要：

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032197

文献信息

• Baylis-Hillman Reactions of 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Alexander Shivanyuk、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0028-1083150

  日期：——

  2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles readily react with methyl acrylate and acrylonitrile under Baylis-Hillman reaction conditions to afford heterocyclic trifluoromethyl-containing allylic alcohols in 36-97% yields. The thus obtained Baylis-Hillman adducts readily undergo Michael addition reactions with various nucleophiles.

  2-(三氟乙酰基)-1,3-唑类化合物在Baylis-Hillman反应条件下，能够与丙烯酸甲酯和丙烯腈迅速反应，得到含有三氟甲基的杂环烯丙醇，产率为36-97%。所得到的Baylis-Hillman加成物能够与各种亲核试剂迅速发生迈克尔加成反应。
• Noncatalytic Electrophilic Oxyalkylation of Some Five-Membered Heterocycles with 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles
  作者：Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Volochnyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218633

  日期：2010.3

  A set of electrophilic 2-(trifluoroacetyl)-1,3-azoles demonstrated­ excellent activity in the C-oxyalkylation of pyrrole, furan, thiophene, 1,3-thiazole, and 1,2-oxazole derivatives. The reaction conditions and the yields of the corresponding trifluoromethyl-substituted alcohols depend strongly on both the electronic and steric nature of the 1,3-azole unit.

  一组电亲性2-(三氟乙酰基)-1,3-唑类化合物在吡咯、呋喃、噻吩、1,3-噻唑和1,2-噁唑衍生物的C-氧烷基化反应中表现出了优异的活性。反应条件和相应三氟甲基取代醇的产率强烈依赖于1,3-唑单元的电子性质和立体性质。
• Noncatalytic Electrophilic Alkylation of 1H-Indole with 2-Trifluoroacetyl-1,3-heterazoles
  作者：Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Volochnyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1219219

  日期：2010.3

  A set of highly electrophilic 2-trifluoroacetyl-1,3-heterazoles demonstrated excellent activity in the C-hydroxyalkylation of 1H-indole. The reaction conditions and yields of the corresponding trifluoromethyl-substituted alcohols depend strongly on the electron-withdrawing nature of the 1,3-heterazole unit.

  一组高度亲电子的 2-三氟乙酰基-1,3-杂唑在 1H-吲哚的 C-羟烷基化中表现出优异的活性。相应的三氟甲基取代醇的反应条件和产率很大程度上取决于1,3-杂唑单元的吸电子性质。
• 2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Panov、Igor Pervak、Evgenij Zarudnitskii、Oleg Shishkin、Aleksandr Yurchenko、Alexander Shivanyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1032197

  日期：2008.3

  A facile method of trifluoroacylation of imidazoles, 1,3-thiazoles, and 1,3-oxazoles with trifluoroacetic anhydride resulted in a set of heterocyclic trifluoromethyl-containing ketones. Unlike common ketones, these compounds form stable hydrates and enter into noncatalytic ene reactions with terminal olefins affording the corresponding allyl alcohols.

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。