4-(phenylazo)phenyl-D-glucopyranoside | 89932-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(phenylazo)phenyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4-phenylazo-phenyl)-β-D-glucopyranoside；(4-Phenylazo-phenyl)-β-D-glucopyranosid
• CAS: 89932-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: BEEQBYNMOZIOOC-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 4-(phenylazo)phenyl-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 [6-(4-phenyldiazenylphenoxy)-3,4,5-tri(propanoyloxy)oxan-2-yl]methyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  对苯偶氮苯基聚乙酰糖苷的制备及色谱分离。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01194a020
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 四氯化钛 、 丙酮 作用下， 生成 4-(phenylazo)phenyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对苯偶氮苯基聚乙酰糖苷的制备及色谱分离。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01194a020

文献信息

• Selective photoregulation of the activity of glycogen synthase and glycogen phosphorylase, two key enzymes in glycogen metabolism
  作者：Mireia Díaz-Lobo、Jaume Garcia-Amorós、Ignacio Fita、Dolores Velasco、Joan J. Guinovart、Joan C. Ferrer

  DOI：10.1039/c5ob00796h

  日期：——

  Glycogen is a polymer of α-1,4- and α-1,6-linked glucose units that provides a readily available source of energy in living organisms. Glycogen synthase (GS) and glycogen phosphorylase (GP) are the two enzymes that control, respectively, the synthesis and degradation of this polysaccharide and constitute adequate pharmacological targets to modulate cellular glycogen levels, by means of inhibition of

  糖原是由α-1,4-和α-1,6-连接的葡萄糖单元组成的聚合物，可为活生物体提供随时可用的能量来源。糖原合酶（GS）和糖原磷酸化酶（GP）是分别控制该多糖的合成和降解并构成适当的药理靶标以通过抑制其催化活性来调节细胞糖原水平的两种酶。在这里，我们报道了选择性抑制剂的合成和生物学评估，该抑制剂由糖基连接至葡萄糖分子的异头碳的偶氮苯部分组成。在基态下，偶氮苯葡萄糖苷的更稳定的（E）异构体对大鼠肌肉GP​​（RMGP，IC 50 = 4.9 mM）有轻微的抑制作用。大肠杆菌GS（Ec GS，IC 50 = 1.6 mM）。辐照并随后转化为（Z）形式后，偶氮苯葡萄糖苷的抑制力对于RMGP并没有显着变化（IC 50 = 2.4 mM），而其对Ec GS的作用增加了50倍（IC 50 = 32μM） ）。来自马铃薯的蔗糖合酶4是一种不对糖原起作用的糖基转移酶，仅被（E）-异构体轻微抑制（IC 50 =