[(3S,4R)-5-(formamidomethyl)-3,4,6-trihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate | 251901-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S,4R)-5-(formamidomethyl)-3,4,6-trihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 251901-86-7
• 化学式: C₈H₁₆NO₉P
• 分子量: 301.19
• InChiKey: QEPYQUUJXYTIMI-UTGCGDCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-5-(formamidomethyl)-3,4,6-trihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 25.0~35.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-Hydroxymethyl-2-methyl-piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Homoisofagomines: Chemical-enzymatic synthesis and evaluation as α- and β-glucosidase inhibitors

  摘要：

  Methyl- and hydroxymethyl derivatives of the highly potent glycosidase inhibitor isofagomine are accessible via aldolase-catalyzed C-C bond formation and competitively inhibit beta-glucosidase at low micromolar concentrations. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00042-6
• 作为产物：
  描述：

  在 rabbit muscle aldolase 、 盐酸 、 双(2-羟乙基)氨基(三羟甲基)甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3S,4R)-5-(formamidomethyl)-3,4,6-trihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Homoisofagomines: Chemical-enzymatic synthesis and evaluation as α- and β-glucosidase inhibitors

  摘要：

  Methyl- and hydroxymethyl derivatives of the highly potent glycosidase inhibitor isofagomine are accessible via aldolase-catalyzed C-C bond formation and competitively inhibit beta-glucosidase at low micromolar concentrations. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00042-6

文献信息

• Facile approach towards phosphorylated azasugars as potential glycosyl phosphate mimics
  作者：Matthias Schuster、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00322-5

  日期：1999.8

  A sequence of two chemoselective reductions enables the stereoselective synthesis of phosphorylated azasugars starting from products of dihydroxyacetonephosphate-dependent aldolases. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.