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3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7,3',4'-tetra-O-(1-phenyl-5-tetrazolyl)-epicatechin | 299412-71-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7,3',4'-tetra-O-(1-phenyl-5-tetrazolyl)-epicatechin
英文别名
——
3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7,3',4'-tetra-O-(1-phenyl-5-tetrazolyl)-epicatechin化学式
CAS
299412-71-8
化学式
C49H44N16O6Si
mdl
——
分子量
981.077
InChiKey
AAGCWJBDKKWBNG-NDOUMJCMSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.83
  • 重原子数:
    72.0
  • 可旋转键数:
    15.0
  • 环数:
    11.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.18
  • 拓扑面积:
    229.78
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    22.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7,3',4'-tetra-O-(1-phenyl-5-tetrazolyl)-epicatechinpalladium dihydroxide 氢气 作用下, 以 甲醇乙酸乙酯 为溶剂, 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下, 反应 41.5h, 以51%的产率得到(2R,3R)-cis-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]flavan
    参考文献:
    名称:
    多酚化学和生物活性研究。2.通过将原花青素B2的O-烷基化衍生物氧化降解为(R)-(-)-2,4-二苯基丁酸,建立黄酮间键合区域和立体化学。
    摘要:
    过去,寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近,才通过二维NMR方法确定了原花青素B2(3b)的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据,方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异(O-苄基和O-甲基)保护基的衍生物3d氧化降解为(R)-(- )-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是:(1)通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团;(2)通过氢解脱除“顶部”单元的保护基,然后在DMF中与N,N-双(三氟甲磺酰基)苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯;(3)在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧,同时伴随着O-C2键的断裂;(4)用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过(R)-(+)-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析,将迄今未报道的(-)-2,4-二苯基丁酸的
    DOI:
    10.1021/jo000485+
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    多酚化学和生物活性研究。2.通过将原花青素B2的O-烷基化衍生物氧化降解为(R)-(-)-2,4-二苯基丁酸,建立黄酮间键合区域和立体化学。
    摘要:
    过去,寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近,才通过二维NMR方法确定了原花青素B2(3b)的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据,方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异(O-苄基和O-甲基)保护基的衍生物3d氧化降解为(R)-(- )-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是:(1)通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团;(2)通过氢解脱除“顶部”单元的保护基,然后在DMF中与N,N-双(三氟甲磺酰基)苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯;(3)在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧,同时伴随着O-C2键的断裂;(4)用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过(R)-(+)-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析,将迄今未报道的(-)-2,4-二苯基丁酸的
    DOI:
    10.1021/jo000485+
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