3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7,3',4'-tetra-O-(1-phenyl-5-tetrazolyl)-epicatechin | 299412-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7,3',4'-tetra-O-(1-phenyl-5-tetrazolyl)-epicatechin
• CAS: 299412-71-8
• 化学式: C₄₉H₄₄N₁₆O₆Si
• 分子量: 981.077
• InChiKey: AAGCWJBDKKWBNG-NDOUMJCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  229.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7,3',4'-tetra-O-(1-phenyl-5-tetrazolyl)-epicatechin 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 41.5h， 以51%的产率得到(2R,3R)-cis-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]flavan
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。2.通过将原花青素B2的O-烷基化衍生物氧化降解为（R）-（-）-2,4-二苯基丁酸，建立黄酮间键合区域和立体化学。

  摘要：

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的

  DOI：

  10.1021/jo000485+
• 作为产物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)epicatechin 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7,3',4'-tetra-O-(1-phenyl-5-tetrazolyl)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  多酚化学和生物活性研究。2.通过将原花青素B2的O-烷基化衍生物氧化降解为（R）-（-）-2,4-二苯基丁酸，建立黄酮间键合区域和立体化学。

  摘要：

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的

  DOI：

  10.1021/jo000485+