2-benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropanal | 876478-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropanal
• 英文别名: dicyclohexyl-hydroxy-acetaldehyde；2,2-Dicyclohexyl-2-hydroxyacetaldehyde；2,2-dicyclohexyl-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 876478-10-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: YBNXHSSVGDCDQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropanal 在 potassium hydrogensulfate 、 C₆₈H₄₆N₂O₄Zr 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1,2-dicyclohexyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 α-亚胺醇重排：新的手性平台

  摘要：

  筛选了一系列 19 种不同的不对称催化剂，以确定第一个手性催化剂，用于将 α-羟基亚胺重排为 α-氨基酮，涉及 1,2-碳位移。尽管 VAPOL、VANOL 和 7,7'-tBu2VANOL 的铝酸盐配合物是非常有效的催化剂，可提供高达 88% 的 ee，但发现用于该反应的 ne plus 超催化剂是 VANOL 的锆配合物，可提供 97 至 >99% ee 对于大多数检查的底物。该催化剂的 X 射线衍射研究表明，锆以具有三个 VANOL 配体和两个质子化 N-甲基咪唑的均配配合物形式存在。

  DOI：

  10.1021/ja5065685
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二环己基乙醛 在 二硫化碳 、 乙醇 、 溴 作用下， 生成 2-benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Danilow; Venus-Danilowa, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Acceleration of the Rearrangement of α-Hydroxy Aldimines by Lewis or Brønsted Acids
  作者：William Wulff、Xin Zhang、Yijing Dai

  DOI：10.1055/s-0037-1610262

  日期：2018.9

  α-hydroxy imines. The reaction occurs through an α-iminol rearrangement involving the migration of a substituent of the carbinol carbon to the imine carbon. The optimal catalysts were found to be silica gel or montmorillonite K 10, which effected migration of a variety of aryl and alkyl substituents in high yields. The rearrangement can also be carried out on imines generated in situ from aldehydes and amines

  开发了一种从 α-羟基亚胺合成 α-氨基酮的有效方法。该反应通过 α-亚胺醇重排发生，包括甲醇碳的取代基迁移到亚胺碳。发现最佳催化剂是硅胶或蒙脱石 K 10，它们以高产率影响各种芳基和烷基取代基的迁移。重排也可以在由醛和胺原位生成的亚胺上进行，其产率与由预先形成的亚胺的产率基本相同。
• Catalytic Asymmetric α-Iminol Rearrangement: New Chiral Platforms
  作者：Xin Zhang、Richard J. Staples、Arnold L Rheingold、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja5065685

  日期：2014.10.8

  A series of 19 different asymmetric catalysts were screened in an effort to identify the first chiral catalyst for the rearrangement of α-hydroxy imines to α-amino ketones involving a 1,2-carbon shift. Although aluminate complexes of VAPOL, VANOL, and 7,7′-tBu2VANOL were quite effective catalysts giving up to 88% ee, the ne plus ultra catalyst for this reaction was found to be a zirconium complex of

  筛选了一系列 19 种不同的不对称催化剂，以确定第一个手性催化剂，用于将 α-羟基亚胺重排为 α-氨基酮，涉及 1,2-碳位移。尽管 VAPOL、VANOL 和 7,7'-tBu2VANOL 的铝酸盐配合物是非常有效的催化剂，可提供高达 88% 的 ee，但发现用于该反应的 ne plus 超催化剂是 VANOL 的锆配合物，可提供 97 至 >99% ee 对于大多数检查的底物。该催化剂的 X 射线衍射研究表明，锆以具有三个 VANOL 配体和两个质子化 N-甲基咪唑的均配配合物形式存在。
• Danilow; Venus-Danilowa, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2660
  作者：Danilow、Venus-Danilowa

  DOI：——

  日期：——