2-deoxy-2-fluoroglucopyranosyl azide | 1159265-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoroglucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl azide；2-Deoxy-2-fluoro-b-D-glucopyranosyl azide；(2R,3S,4S,5R,6R)-6-azido-5-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 1159265-95-8
• 化学式: C₆H₁₀FN₃O₄
• 分子量: 207.162
• InChiKey: USWPZYOMDAIBIH-QZABAPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoroglucopyranosyl azide 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学法对肽进行标记和糖基化：18F-糖肽作为正电子发射断层显像的有效成像探针的一般方法

  摘要：

  Click for PET：已开发出一种基于点击化学的有效策略，可用于同时伴随糖基化的18 F标记炔烃肽。这种可靠反应的温和条件和一般适用性使人们可以使用一种具有改善的生物学特性的新型18 F-糖肽放射性药物，以进行正电子发射断层扫描（PET）的体内成像研究。

  DOI：

  10.1002/anie.200904137
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fuoro-β-D-glucopyranosyl azide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-deoxy-2-fluoroglucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  一系列2-O-三氟甲基磺酰基-D-甘露吡喃糖苷作为通过点击化学同时进行18F标记和糖基化的前体。

  摘要：

  合成了一系列在C-2位置带有三氟甲磺酸酯离去基团的“可点击的”甘露吡喃糖苷，并测试了它们作为（18）F标记前体的潜力。3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-β-D-甘露吡喃糖基叠氮化物（2beta）是针对特定位置和可靠的基于点击化学的三步两锅法最方便的前体炔烃官能化氨基酸衍生物的同时（18）F标记和糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.001

文献信息

• ¹⁸F-Glyco-RGD Peptides for PET Imaging of Integrin Expression: Efficient Radiosynthesis by Click Chemistry and Modulation of Biodistribution by Glycosylation
  作者：Simone Maschauer、Roland Haubner、Torsten Kuwert、Olaf Prante

  DOI：10.1021/mp4004817

  日期：2014.2.3

  small-animal PET imaging using U87MG tumor-bearing nude mice. [18F]6Glc-RGD and [18F]Mlt-RGD showed significantly decreased liver and kidney uptake by PET relative to the 2-[18F]fluoroglucosyl analog [18F]2Glc-RGD, and showed specific tumor uptake in vivo. Notably, [18F]Mlt-RGD revealed uptake and retention in the U87MG tumor comparable to that of [18F]Galacto-RGD. Both [18F]6Glc-RGD and [18F]Mlt-RGD were

  糖基化经常改善大分子在体内的生物动力学和清除特性，因此可用于设计正电子发射断层扫描（PET）的放射性药物。最近，我们已经开发了一种用于靶向整联蛋白受体的带有炔烃的RGD肽的18 F-氟糖基化的点击化学方法。为了研究该策略是否可以产生具有良好生物动力学的18 F标记RGD糖肽，我们生成了一系列新的RGD糖肽，将6-氟糖基残基从单糖转变为二糖单元，从而提供了糖基（[ 19 F] 6Glc- RGD，4b），半乳糖基（[ 19 F] Gal-RGD，4c），麦芽糖基（[ 19 F] Mlt-RGD，4e）和纤维二糖基（[ 19 F] Cel-RGD，4f）结合的肽，产率高，纯度> 97％。所有这些RGD糖肽表现出高亲和力α v β 3（11-55纳米），α v β 5（6-14纳米），以及α v β 3个阳性U87MG细胞（90-395纳米）。18 F-使用隐秘辅助反应条件（CH 3 CN，85
• Prototypic ¹⁸F-Labeled Argininamide-Type Neuropeptide Y Y₁R Antagonists as Tracers for PET Imaging of Mammary Carcinoma
  作者：Max Keller、Simone Maschauer、Albert Brennauer、Philipp Tripal、Norman Koglin、Ralf Dittrich、Günther Bernhardt、Torsten Kuwert、Hans-Jürgen Wester、Armin Buschauer、Olaf Prante

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00467

  日期：2017.3.9

  The neuropeptide Y (NPY) Y1 receptor (Y1R) selective radioligand (R)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)-Nω-[4-(2-[18F]fluoropropanoylamino)butyl]aminocarbonyl-N-(4-hydroxybenzyl)argininamide ([18F]23), derived from the high-affinity Y1R antagonist BIBP3226, was developed for imaging studies of Y1R-positive tumors. Starting from the argininamide core bearing amine-functionalized spacer moieties, a series of fluoropropanoylated

  神经肽Y（NPY）Y1受体（Y1R）选择性放射性配体（R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-Nω-[4-（2- [18F]氟丙酰基氨基）丁基]氨基羰基-N-（4-羟基苄基精氨酸酰胺（[18F] 23）衍生自高亲和力的Y1R拮抗剂BIBP3226，用于Y1R阳性肿瘤的影像学研究。从带有胺官能化间隔基部分的精氨酰胺核心开始，合成了一系列氟丙酰基化和氟苯甲酰基化的衍生物，并研究了其Y1R亲和力。氟丙酰基化衍生物23显示出高亲和力（Ki ＝ 1.3nM）和对Y1R的选择性。放射性合成是通过18F-氟丙酰基化完成的，得到的[18F] 23在小鼠中具有出色的稳定性；然而，生物分布研究显示，肝胆清除率明显升高，胆囊中的积累率很高（> 100％ID / g）。尽管存在不利的生物分布，[18F] 23已成功用于裸鼠中Y1R阳性MCF-7肿瘤的成像。因此，我们建议[18F] 23作为设计具有最佳物理化学性质的
• [EN] 18F-SACCHARIDE-FOLATES<br/>[FR] 18F-SACCHARIDE-FOLATES
  申请人：MERCK & CIE

  公开号：WO2013026842A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention is directed towards new 18F-folate radiopharmaceuticals, wherein the 18Fisotope is linked via a prosthetic group, more specifically via a prosthetic group having a saccharide group, such as acyclic mono-or oligosaccharide, preferably based on a pyranoside or furanoside, which is covalently linked to the glutamate portion of a folateor derivative thereof, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis and monitoring of cancer and inflammatory and autoimmune diseases and therapy thereof.

  本发明涉及新的18F-叶酸放射性药物，其中18F同位素通过一个假体基团连接，更具体地通过一个具有糖苷基团的假体基团连接，例如非环式单糖或寡糖，最好基于吡喃糖苷或呋喃糖苷，它与叶酸或其衍生物的谷氨酸部分共价连接，以及它们的制备方法，以及它们在癌症、炎症和自身免疫疾病的诊断和监测以及治疗中的应用。
• Synthesis of Novel Saccharin Derivatives
  作者：Gregory M. Rankin、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.3390/molecules22040516

  日期：——

  The synthesis of saccharin (1,2-benzisothiazol-3-one-1,1-dioxide) derivatives substituted on the benzene ring has seen limited development despite the longevity of this compound’s use as an artificial sweetener. This type of saccharin derivative would however present attractive properties for the development of new bioactive, drug-like small molecule compounds. Here we report the derivatisation of

  苯环上取代的糖精（1,2-苯并异噻唑-3-one-1,1-二氧化物）衍生物的合成发展有限，尽管该化合物作为人造甜味剂的使用时间很长。然而，这种类型的糖精衍生物对于开发新的生物活性药物样小分子化合物具有吸引力。在这里，我们报告了使用 Cu(I) 催化的叠氮炔环加成 (CuAAC) 来衍生化糖精的苯环，以合成多种新型糖精-1,2,3-三唑缀合物库。所有文库化合物都保留了通过母体糖精核心杂环的未修饰磺酰胺和内酰胺基团与生物分子相互作用的能力。这些化合物还包括 1,2,3-三唑杂环的交替取向，从而进一步增加了这些化合物与具有治疗意义的生物分子之间潜在的氢键相互作用的多样性。我们的研究结果表明，可以使用 CuAAC 以高产率从糖精叠氮化物或糖精炔烃结构单元制备特定功能化的糖精衍生物。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES USED AS PET IMAGING AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA QUINOLÉINE UTILISÉS COMME AGENTS D'IMAGERIE PET
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2011077095A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  There is provided compounds of formula (I), wherein R1, R2, X1, X2, and X3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful as positron emission tomography (PET) imaging agents, useful in the treatment of diseases in which inhibition of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase activity or the inhibition of HER2 activity is desired and/or required, and useful in the treatment of cancer.

  提供化合物的化学式（I），其中R1、R2、X1、X2和X3的含义如描述中所述，并其药用盐，这些化合物可用作正电子发射断层扫描（PET）成像剂，适用于治疗需要或必须抑制表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性或抑制HER2活性的疾病，并适用于癌症的治疗。