4-(2,3-dioxo-1-(piperidin-1-ylmethyl)indolin-5-yl)semicarbazide | 1407511-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-dioxo-1-(piperidin-1-ylmethyl)indolin-5-yl)semicarbazide
• CAS: 1407511-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₃
• 分子量: 317.348
• InChiKey: ZPGYTRIJXOEPAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dioxo-1-(piperidin-1-ylmethyl)indolin-5-yl)semicarbazide 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-benzylidene-4-(2,3-dioxo-1-(piperidin-1-ylmethyl)indolin-5-yl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型1-（取代的亚苄基）-4-（1-（Morpholino / Piperidino甲基）-2-，3-二氧代吲哚-5-基）氨基脲衍生物在小鼠和大鼠急性惊厥模型中的抗惊厥活性

  摘要：

  在基于氨基脲的药效学模型的基础上设计并合成了一系列新型的1-（取代的亚苄基）-4-（1-（吗啉代/哌啶子甲基）-2-，3-二氧代吲哚-5-基）氨基脲6a-6t以满足抗惊厥活性所需的结构要求。使用最大电击试验和皮下戊四氮癫痫发作试验方法对化合物进行体内抗癫痫评估。神经毒性通过旋翼试验确定。在初步筛选中，发现化合物6c，6d，6g，6h和6m在最大电击测试模型中具有活性，而6g，6i，6m和6o具有活性在皮下戊四氮癫痫发作试验模型中显示出显着的抗癫痫活性。此外，将化合物6c，6d，6g，6h，6i和6m口服给予大鼠，其中6c和6g显示出比苯妥英更好的活性。在合成的化合物中，6g在两种模型中均显示出优异的保护作用，且神经毒性较低。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01399.x
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1-(piperidin-1-ylmethyl)indoline-2,3-dione 在 盐酸 、 铁粉 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2,3-dioxo-1-(piperidin-1-ylmethyl)indolin-5-yl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型1-（取代的亚苄基）-4-（1-（Morpholino / Piperidino甲基）-2-，3-二氧代吲哚-5-基）氨基脲衍生物在小鼠和大鼠急性惊厥模型中的抗惊厥活性

  摘要：

  在基于氨基脲的药效学模型的基础上设计并合成了一系列新型的1-（取代的亚苄基）-4-（1-（吗啉代/哌啶子甲基）-2-，3-二氧代吲哚-5-基）氨基脲6a-6t以满足抗惊厥活性所需的结构要求。使用最大电击试验和皮下戊四氮癫痫发作试验方法对化合物进行体内抗癫痫评估。神经毒性通过旋翼试验确定。在初步筛选中，发现化合物6c，6d，6g，6h和6m在最大电击测试模型中具有活性，而6g，6i，6m和6o具有活性在皮下戊四氮癫痫发作试验模型中显示出显着的抗癫痫活性。此外，将化合物6c，6d，6g，6h，6i和6m口服给予大鼠，其中6c和6g显示出比苯妥英更好的活性。在合成的化合物中，6g在两种模型中均显示出优异的保护作用，且神经毒性较低。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01399.x