methyl 2-(hydroxy(1-phenyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)methyl)acrylate | 1002102-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(hydroxy(1-phenyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)methyl)acrylate
• CAS: 1002102-01-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: VBPOKELMWHHKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(1-phenyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)methyl)acrylate 在 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 methyl 2-phenyl-3-(4-methylphenyl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-b]pyridines, and Thieno[3,2-b]pyridines

  摘要：

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.

  DOI：

  10.1021/ol303109m
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-(对甲苯基)吡唑-3-甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到methyl 2-(hydroxy(1-phenyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-b]pyridines, and Thieno[3,2-b]pyridines

  摘要：

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.

  DOI：

  10.1021/ol303109m