cis-exo-2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 38660-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-exo-2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: 2exo,4exo-2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；(1S,2S,4R,5R)-2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 38660-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZDQUWTRKPGGGMH-OJOKCITNSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2endo,4endo-2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 cis-exo-2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 silver nitrate 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN H. M. R.; VATHKE H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 11, 3416-3440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 cis-exo-2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-Tosyloxyketones: Convenient [4+3] Cycloaddition Precursors

  摘要：

  开发了一种简明、简便的两步法，用于从酮制备[4+3]环加成产物，采用Koser试剂和三氟乙醇-三乙胺体系。该序列提供的产率与使用α-卤代和α-甲磺酰氧基酮相当，但具有制备简便和中间体稳定性高的优点。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20474

文献信息

• Lanthanoid(III) Trichloride–Tin(II) Chloride Mediated Cydoaddition Reaction of α,α′-Dibromo Ketones with 1,3-Dienes or Enamines
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Masakazu Fukushima、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.62.2348

  日期：1989.7

  ketones with 1,3-dienes in the presence of CeCl3–SnCl2 in tetrahydrofuran is found to give the corresponding [3+4] cycloadduct in fair to good yields under mild conditions. Furan and cyclopentadiene serve as highly efficient receptors of the oxyallyl intermediate to give bicyclic cycloadducts. The reaction of 2,4-dibromo-3-pentanone with isoprene gives both [3+4] and [3+2] cycloadducts. [3+2] Cycloaddition

  α,α'-二溴酮与 1,3-二烯在 CeCl3-SnCl2 存在下在四氢呋喃中的反应被发现在温和条件下以相当到良好的产率得到相应的 [3+4] 环加合物。呋喃和环戊二烯作为氧烯丙基中间体的高效受体，产生双环环加合物。2,4-二溴-3-戊酮与异戊二烯反应生成[3+4] 和[3+2] 环加合物。[3+2] 环加成与烯胺类似，在用 3% NaOH 乙醇溶液处理后得到 2-环戊烯-1-酮。
• New methodology for the [4+3] cycloaddition reactions: generation of oxyallyl cations from α,α′-diiodoketones under sonochemical or thermal conditions
  作者：Angel M Montaña、Pedro M Grima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01671-9

  日期：2001.10

  A new methodology to perform [4+3] cycloaddition reactions of suitable dienes and 1,3-dimethyl-2-oxyallyl cations is presented. The reaction is carried out starting from commercially available dienes and easy-handling α,α′-diiodoketones, which are reduced by the Zn/Cu couple to generate the oxyallyl cation as intermediate. The reaction is carried out under mild thermal or sonochemical conditions at

  提出了一种进行合适的二烯与1,3-二甲基-2-氧基烯丙基阳离子的[4 + 3]环加成反应的新方法。该反应从可商购获得的二烯和易于处理的α，α′-二碘酮开始进行，所述α，α′-二碘酮通过Zn / Cu对被还原以产生作为中间体的羟基烯丙基阳离子。该反应在温和的热或声化学条件下于低温（0至-44°C）下进行，反应时间短（<15分钟）。该方法学代表了基于其他还原剂或从更复杂的羟烯丙基阳离子前体开始的实际程序的良好替代性方面。
• Facile Synthesis and Ring-Opening Cross Metathesis of Carbo- and Heterocyclic Bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones Using Gaseous Olefinic Reaction Partners
  作者：Marko D. Mihovilovic、Birgit Grötzl、Wolfgang Kandioller、Radka Snajdrova、Adél Muskotál、Dario A. Bianchi、Peter Stanetty

  DOI：10.1002/adsc.200505375

  日期：2006.3

  were prepared by a facile [4+3]-cycloaddition strategy involving sonochemistry. The oxyallyl species required for the reaction with the corresponding diene was generated from a suitable perbromo ketone with activated zinc under sonification conditions. The resulting dibromo bicyclo compounds were reduced to the target products using a Cu/Zn couple. Ring-opening cross metathesis of the resulting bicyclic

  通过涉及声化学的简便的[4 + 3]-环加成策略制备标题化合物。与合适的二烯反应所需的羟基烯丙基物质是在超声条件下由合适的具有活化锌的全溴酮生成的。使用Cu / Zn对将所得的二溴双环化合物还原为目标产物。建立了所得双环物质的开环交叉复分解反应，作为非对映选择性制备顺-3,5-二取代环酮的有效方法。尤其是气态烯烃会给出对称和不对称的产物，作为后续转化的通用平台。这是非应变环系统的这种开环反应的第一个例子。
• Generation of Oxyallyl Cations by Reduction of α,α′-Diiodoketones Under Sonochemical or Thermal Conditions: Improved Methodology for the [4C(4π;)+3C(2π;)] Cycloaddition Reactions
  作者：Angel M. Montaña、Pedro M. Grima

  DOI：10.1081/scc-120015712

  日期：2003.3

  An improved methodology to carry out [4C(4pi)+3C(2pi)] cycloaddition reactions of dienes and oxyallyl cations, is presented. The reaction starts from commercially available dienes and easy-handling alpha,alpha-diio-doketones, which are reduced by Zn (powder) or Zn/Cu couple to generate an oxyallyl cation as an intermediate. The reaction is carried out under mild thermal or sonochemical conditions at low tempera tures (from 0 to -44degreesC) and for short reaction times (< 15 min).
• Hoffmann, H.M.R., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 1, p. 29 - 48
  作者：Hoffmann, H.M.R.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图