3-O-(2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 87735-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 87735-47-5
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₀
• 分子量: 586.679
• InChiKey: BLKIDDFDJJCCDR-RWIRPPSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 反应 24.0h， 生成 O-β-L-fucopyranosyl-(1->4)-O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  同一分子中具有α-和β-端基异构构型的L-岩藻糖寡糖的合成

  摘要：

  摘要合成了一些含有d-葡萄糖和d-半乳糖的l-呋喃果糖基二，三和四糖。使用氰化汞和2-O-苄基-3,4-二-O-对硝基苯甲酰基-α-1-呋喃果糖基溴化物可立体定向产生α-1-呋喃果糖苷，但2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃果糖基溴给出选择性有利于β端基异构体的混合物。制备了在同一分子中同时包含α-和β-1-呋喃二糖基残基的四糖，作为在一些细胞外细菌多糖中发生的结构的一部分。1 H-和13 Cn.mr数据清楚地表明了呋喃核糖基残基的取代构型和取代位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84046-4
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-di-O-(p-nitrobenzene)-α-L-fucopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-O-(2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  同一分子中具有α-和β-端基异构构型的L-岩藻糖寡糖的合成

  摘要：

  摘要合成了一些含有d-葡萄糖和d-半乳糖的l-呋喃果糖基二，三和四糖。使用氰化汞和2-O-苄基-3,4-二-O-对硝基苯甲酰基-α-1-呋喃果糖基溴化物可立体定向产生α-1-呋喃果糖苷，但2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃果糖基溴给出选择性有利于β端基异构体的混合物。制备了在同一分子中同时包含α-和β-1-呋喃二糖基残基的四糖，作为在一些细胞外细菌多糖中发生的结构的一部分。1 H-和13 Cn.mr数据清楚地表明了呋喃核糖基残基的取代构型和取代位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84046-4