N-(3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1116669-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1116669-77-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: ZZCYTCNTWPWCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 nickel(II) triflate 、 乙醇 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以82 %的产率得到(S,E)-N-(3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用醇对 α,β-不饱和酮亚胺进行镍催化化学和对映选择性氢化和氘化：氘化手性烯丙胺的合成

  摘要：

  开发了一种在避免使用高压氢气的温和条件下使用乙醇作为氢供体的镍催化α,β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称转移氢化反应。利用该催化剂，仅使用化学计量的2-丙醇-d 8即可有效合成C1选择性氘代手性烯丙胺。机理研究证明了氢化镍中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03650
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,4,7-四甲基-3,4-二氢喹啉-1-基)乙醇 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NaOH促进不饱和亚胺与环丙基酯的化学选择性级联环化：获得具有生物活性的环戊[c]吡啶衍生物。

  摘要：

  开发了一种化学选择性的级联环加成反应，可绿色高效地获得环戊[c]吡啶衍生物。简单和廉价的NaOH用作该过程的唯一催化剂。环丙基酯的δ-碳被激活为亲核碳，从而引发高度化学选择性的级联反应。以优异的产率提供带有各种取代基的环戊[c]吡啶。对所提供产品的生物活性的初步研究表明，其潜在的抗菌活性在植物保护中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02088

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reaction of 2-(2-Aroylvinyl)cinnamalde­hydes with α,β-Unsaturated Imines: An Efficient Method for the Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Indane Derivatives
  作者：Ying Cheng、Ming-Sheng Tang、Yuan Zhao

  DOI：10.1055/s-0033-1338556

  日期：——

  the stereoselective synthesis of 1,2,3-trisubstituted indane derivatives. The NHC-catalyzed reaction of 2-(2-aroylvinyl)cinnamaldehydes with α,β-unsaturated imines was studied, which produced­ good yields of novel 3-aryl-9-[1,3-diaryl-3-(4-tolylsulfonamido)allyl]-9,9a-dihydroindeno[2,1-c]pyran-1(4aH)-ones with high diastereoselectivity. The products can be easily converted into different highly functionalized

  摘要 研究了NHC催化的2-（2-芳基乙烯基）肉桂醛与α，β-不饱和亚胺的反应，产生了高产率的新型3-芳基-9- [1,3-二芳基-3-（4-甲苯磺酰氨基）烯丙基] -9,9a-二氢茚并[2,1- c ]吡喃-1（4a H）-具有高非对映选择性。可以通过简单的操作将产品轻松转换为不同的高度官能化的茚满衍生物。因此，这项工作为1,2,3-三取代的茚满衍生物的立体选择性合成提供了一种简单有效的方法。 研究了NHC催化的2-（2-芳基乙烯基）肉桂醛与α，β-不饱和亚胺的反应，产生了高产率的新型3-芳基-9- [1,3-二芳基-3-（4-甲苯磺酰氨基）烯丙基] -9,9a-二氢茚并[2,1- c ]吡喃-1（4a H）-具有高非对映选择性。可以通过简单的操作将产品轻松转换为不同的高度官能化的茚满衍生物。因此，这项工作为1,2,3-三取代的茚满衍生物的立体选择性合成提供了一种简单有效的方法。
• DMAP-promoted in situ activation of bromoacetic acid as a 2-carbon synthon for facile synthesis of pyridines and fused pyridin-2-ones
  作者：Lu Wang、Gaoyuan Zhu、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.062

  日期：2016.10

  A general and simple synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines and fused pyridine-2-ones from bromoacetic acid is developed via a DMAP-promoted in situ activation strategy. In this protocol, readily accessible bromoacetic acid has been effectively employed as a 2C synthon to undergo formal [2+4] cycloadditions with diverse acyclic and cyclic 1-azadienes. Low costs of the reagents and materials, mild

  通过DMAP促进的原位活化策略，开发了由溴乙酸合成2,4,6-三取代的吡啶和稠合的吡啶-2-酮的一般方法。在该协议中，容易获得的溴乙酸已被有效地用作2C合成子，与各种无环和环状1-氮杂二烯进行正式的[2 + 4]环加成反应。试剂和材料的低成本，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性使该方案适用于实用且可扩展的合成。
• Organocatalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Aza-Diels-Alder Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes and Aldehydes
  作者：Bo Han、Jun-Long Li、Chao Ma、Shan-Jun Zhang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.200804183

  日期：2008.12.8