4-溴-2-甲氧基噻吩 | 73882-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-2-甲氧基噻吩
• 英文名称: 4-bromo-2-methoxythiophene
• 英文别名: 4-Brom-2-methyl-thiophen
• CAS: 73882-42-5
• 化学式: C₅H₅BrOS
• 分子量: 193.064
• InChiKey: HIZQHYAOWYBMKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-59 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基噻吩 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-Methyl-2-(5-methoxy-3-thienyl)-1-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 7 节取代顺式八氢噻吩并 [2,3-c] 喹啉

  摘要：

  描述了卤素取代的标题化合物 1c-1f 的制备。在不稳定的甲氧基取代1g的合成过程中，开发了一种通过选择性亲核取代制备2b的方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140308
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴噻吩 、 sodium methylate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到4-溴-2-甲氧基噻吩
  参考文献：
  名称：

  卤化铜（I）催化烷基芳基和烷基杂芳基醚的合成

  摘要：

  使用溴化铜（I），由（杂）芳基卤化物（主要是溴化物）和醇钠制备了许多烷基芳基和烷基杂芳基醚。研究了主要溶剂，卤素原子，反应温度和氧的存在对反应速率和选择性的影响。此外，还研究了催化剂的分解和芳基卤化物的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88501-x

文献信息

• On the reaction of methoxide ion with bromoiodothiophenes
  作者：Salo Gronowitz、Anders Hallberg、Christer Glennow

  DOI：10.1002/jhet.5570170133

  日期：1980.1

  The reaction of 3-bromo-2-iodothiophene with sodium methoxide in methanol, pyridine or hexamethylphosphoric triamide and the same reaction of 4-bromo-2-iodo- and 4-bromo-3-iodo-thiophene in pyridine led to a halogen-dance, giving the same mixture of 3-bromothiophene, bromo-iodothiophenes, diiodo-bromothiophenes and triiodo-bromothiophenes. The reaction of all three isomeric bromo-iodothiophenes with

  3-溴-2-碘噻吩与甲醇钠在甲醇，吡啶或六甲基磷酸三酰胺中的反应以及4-溴-2-碘-和4-溴-3-碘噻吩在吡啶中的相同反应导致卤素-跳舞，得到3-溴噻吩，溴-碘噻吩，二碘-溴噻吩和三碘-溴噻吩的相同混合物。在氧化铜的存在下，所有三种异构体溴碘代噻吩与甲醇钠在甲醇中的反应得到4-溴-2-甲氧基噻吩。
• Spinelli, Domenico; Lamartina, Liliana; Noto, Renato, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 1873 - 1890
  作者：Spinelli, Domenico、Lamartina, Liliana、Noto, Renato、Consiglio, Giovanni、Chimichi, Stefano

  DOI：——

  日期：——
• GRONOWITZ S.; HALLBERG A.; FREJD T., CHEM. SCR., 1980, 15, NO 1, 1-3
  作者：GRONOWITZ S.、 HALLBERG A.、 FREJD T.

  DOI：——

  日期：——
• GRONOWITZ S.; HALLBERG A.; GLENNOW C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 171-174
  作者：GRONOWITZ S.、 HALLBERG A.、 GLENNOW C.

  DOI：——

  日期：——
• BINDER D.; NOE C. R.; BILEK W.; KUBJACEK M., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 3, 228-233
  作者：BINDER D.、 NOE C. R.、 BILEK W.、 KUBJACEK M.

  DOI：——

  日期：——