1-(trimethylsilyl)tetradec-1-yn-3-ol | 188349-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)tetradec-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-trimethylsilyltetradec-1-yn-3-ol
• CAS: 188349-76-0
• 化学式: C₁₇H₃₄OSi
• 分子量: 282.542
• InChiKey: BTHOSMJJKJZOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)tetradec-1-yn-3-ol 在 chiral ruthenium catalyst 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R)-1-trimethylsilyl-tetradec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海绵代谢产物R-强糖二醇A和B及其类似物的不对称合成

  摘要：

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强丙二醇A R - 1和B R - 2的方法。研究了两种方法，发现Noyori炔酮的不对称还原成功地确保了天然产物的手性。还制备了类似物R - 32。另外，简要回顾了醛的不对称炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.034
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-(trimethylsilyl)tetradec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键促进的仲炔基氟化物的傅克反应：1-烷基-1-芳基-2-炔烃的制备

  摘要：

  我们报告说，芳族炔丙基化可以用仲炔丙基氟化物实现，从而提供 1-烷基-1-芳基-2-炔烃。在目前的情况下，氢键负责激活 C-F 键。大量过量的芳烃亲核试剂被证明是获得良好收率所必需的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589057

文献信息

• An Atom-Economic Three-Carbon Chain Extension to Give Enamides
  作者：Barry M. Trost、Jean-Philippe Surivet

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1468::aid-anie1468>3.0.co;2-f

  日期：2001.4.17

  Di- or trisubstituted alkenes of defined geometry, with terminal enamide groups, are formed in an atom-economic three-carbon chain extension of alkynes with allyl amides catalyzed by ruthenium (see, for example, Equation (1); Boc=tert-butoxycarbonyl, TMS=trimethylsilyl).

  带有末端烯酰胺基团的，具有限定几何形状的二或三取代烯烃是在炔烃与钌催化的烯丙基酰胺的原子经济的三碳扩链反应中形成的（例如，参见式（1）； Boc =叔丁氧羰基） ，TMS ＝三甲基甲硅烷基）。
• Controlled Cyclopolymerization of 1,5-Hexadiynes to Give Narrow Band Gap Conjugated Polyacetylenes Containing Highly Strained Cyclobutenes
  作者：Cheol Kang、Kijung Jung、Sojeong Ahn、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/jacs.0c07666

  日期：2020.10.7

  decades, cyclopolymerization of α,ω-diyne derivatives has been an effective method to synthesize various soluble polyacetylenes containing five- to seven-membered rings in the backbone. However, cyclopolymerization to form four-membered carbocycles was considered impossible due to their exceptionally high ring strain (∼30 kcal/mol). Herein, we demonstrate the successful cyclopolymerization of rationally

  几十年来，α,ω-二炔衍生物的环聚合一直是合成主链中含有五至七元环的各种可溶性聚乙炔的有效方法。然而，环聚合形成四元碳环被认为是不可能的，因为它们具有极高的环应变（~30 kcal/mol）。在此，我们展示了合理设计的 1,5-己二炔衍生物的成功环聚合，以提供在每个重复单元中含有高应变环丁烯的各种聚乙炔。经过筛选，含有庞大的二异丙基苯基的 Ru 催化剂有效地促进了具有挑战性的四元环环化，从而能够以可控的方式合成高分子量（高达 40 kDa）的聚乙炔。此外，活性聚合允许通过与开环易位聚合以及两种不同的 1,5-己二炔单体的嵌段共聚相结合来合成嵌段共聚物，从而得到完全共轭的聚乙炔。这些新聚合物出人意料地显示出比传统取代聚乙炔窄得多的带隙 > 0.2 eV。有趣的是，计算研究表明，含有环丁烯的共轭主链中键长的变化要小得多，导致沿聚合物链的高度离域的 π 电子和较低的带隙。这些新聚合物出人意料地显示出比传统取代聚乙炔更窄的带隙
• Two‐Dimensional Detergent Expansion Strategy for Membrane Protein Studies
  作者：Fei Zhao、Zhihao Zhu、Linshan Xie、Feng Luo、Huixia Wang、Yanli Qiu、Weiling Luo、Fang Zhou、Dongxiang Xue、Zhihui Zhang、Tian Hua、Dong Wu、Zhi‐Jie Liu、Zhiping Le、Houchao Tao

  DOI：10.1002/chem.202201388

  日期：2022.8.4

  Detergents are the most frequently applied reagents in membrane protein (MP) studies. The limited diversity of one-head-one-tailed traditional detergents, however, is far from sufficient for structurally distinct MPs. Expansion of detergent repertoire has a continuous momentum. In line with the speculation that detergent pre-assembly exerts superiority, herein we report for the first time cross-conjugation

  去污剂是膜蛋白 (MP) 研究中最常用的试剂。然而，一头一尾传统洗涤剂的有限多样性对于结构不同的 MP 来说还远远不够。洗涤剂品种的扩张势头不断。与去污剂预组装发挥优势的推测一致，本文首次报道了两个系列单体去污剂的交叉共轭，用于构建二聚去污剂的二维库。最佳去污剂在个体 MP 的系统评估中具有独特的偏好。此外，前所未有的混合去污剂 14M8G 和 14M9G 分别实现了转运蛋白 MsbA 的高质量 EM 研究和 G 蛋白偶联受体 A2A AR 的 NMR 研究。鉴于交叉偶联化学物质的丰富性，
• MNBA-Mediated β-Lactone Formation: Mechanistic Studies and Application for the Asymmetric Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin
  作者：Isamu Shiina、Yuma Umezaki、Nobutaka Kuroda、Takashi Iizumi、Shunsuke Nagai、Takashi Katoh

  DOI：10.1021/jo300139r

  日期：2012.6.1

  Various beta-lactones were prepared from beta-hydroxycarboxylic acids by intramolecular dehydration condensation using MNBA, an effective coupling reagent, along with a nucleophilic catalyst. The transition state that provides the desired 4-membered ring model system is disclosed by density functional theory (DFT) calculations, and the structural features of the transition form are discussed. This method was successfully applied to the asymmetric total synthesis of tetrahydrolipstatin (THL), an antiobestic drug used in clinical treatment to inhibit the activity of pancreatic lipase.
• Lipase catalysed resolution of (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols: useful intermediates for the synthesis of optically active γ-lactones
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00475-2

  日期：1997.1

  Various (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, chiral building units useful for the synthesis of biologically active compounds, have been efficiently resolved by enantioselective acetylation mediated by immobilized lipase PS. The resolution is applied to the synthesis of (R)- and (S)-5-octyl-2-(5H)-furanones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.