methyl (2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4)>-2-O-benzyl-1-thio-L-fucopyranoside | 154925-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4)>-2-O-benzyl-1-thio-L-fucopyranoside
• CAS: 154925-63-0
• 化学式: C₃₉H₅₅NO₁₉S
• 分子量: 873.927
• InChiKey: VVAACECASRPFQJ-QVDMFKISSA-N

物化性质

• 沸点：
  876.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  234.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>2)>-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-g 、 methyl (2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4)>-2-O-benzyl-1-thio-L-fucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 生成 (2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4)>-(2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1<*>4)-(3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyrano
  参考文献：
  名称：

  从双壳类动物的精子中合成与糖鞘脂有关的八糖。

  摘要：

  与脂质 IV 部分结构相对应的八糖是在二甲基（甲硫基）硫鎓三酸盐存在下，将非还原端三糖与还原端五糖作为受体进行偶联，然后再进行脱保护，制备出理想的受保护八糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2058
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-(2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-2-O-benzyl-4-O-(methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-β-D-glucopranosyluronate)-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼酸 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-4)>-2-O-benzyl-1-thio-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从双壳类动物的精子中合成与糖鞘脂有关的八糖。

  摘要：

  与脂质 IV 部分结构相对应的八糖是在二甲基（甲硫基）硫鎓三酸盐存在下，将非还原端三糖与还原端五糖作为受体进行偶联，然后再进行脱保护，制备出理想的受保护八糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2058

文献信息

• Synthetic studies on an oligosaccharide of a glycolipid from the spermatozoa of bivalves IX. Syntheses of lipids I, II, and IV
  作者：Noriyasu Hada、Tadahiro Takeda、Yukio Ogihara

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84078-4

  日期：1994.5

  Glycosphingolipids isolated from the spermatozoa of the freshwater bivalve, Hyriopsis schlegelii, have a unique structure containing one or two mannosyl residues and novel linkages, including an internal fucopyranosyl residue, as well as terminal xylosyl and 4-O-methyl-D-glucopyranosyluronic acid groups. The octasaccharide of lipid IV was synthesized as follows. Condensation of methyl (2-acetamido-4

  从淡水双壳贝类的Hyriopsis schlegelii的精子中分离出来的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基和新的连接，包括一个内部的呋喃核糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-D-葡萄糖基吡喃糖基糖醛酸基团。脂质IV的八糖如下合成。甲基（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-甲基-α-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 3）-[甲基（2,3-二-O-乙酰基-4-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1-> 4）]-2-O-苄基-1-硫代α，β-L-呋喃果糖苷（18） 3-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1--> 2）-（3,4,6-三-O-乙酰基-α- D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 2）]-（4,6-di- O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1->