tert-butyl Na-(3-((S)-1-((((4-fluorophenyl)sulfonyl)carbamoyl)-L-phenylalanyl)pyrrolidine-2-carboxamido)propanoyl)-Nt-(tritylthio)-L-histidinate | 400861-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl Na-(3-((S)-1-((((4-fluorophenyl)sulfonyl)carbamoyl)-L-phenylalanyl)pyrrolidine-2-carboxamido)propanoyl)-Nt-(tritylthio)-L-histidinate
• CAS: 400861-31-6
• 化学式: C₅₃H₅₆FN₇O₈S₂
• 分子量: 1002.2
• InChiKey: CXMCYTBNPAJKTG-LCALOIESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  197.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl Na-(3-((S)-1-((((4-fluorophenyl)sulfonyl)carbamoyl)-L-phenylalanyl)pyrrolidine-2-carboxamido)propanoyl)-Nt-(tritylthio)-L-histidinate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S)-2-[3-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(4-fluorophenyl)sulfonylcarbamoylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoylamino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：高亲和力同工酶I，II和IV激活剂，结合了β-丙氨酰-组氨酸支架。

  摘要：

  以组胺和组氨酸为先导分子，设计了一类新型的紧密结合碳酸酐酶（CA）激活剂。通过在碳二亚胺存在下适当衍生化的β-丙氨酸与咪唑/羧基保护的组氨酸的反应合成肌肽（β-Ala-His）衍生物，然后去除各种保护基。上述衍生的β-丙氨酸依次通过将4-氟苯基磺酰脲基氨基酸（fpu-AA）或2-甲苯磺酰脲基氨基酸（ots-AA）与β-Ala偶联而获得。还通过类似策略制备了一些具有通式fpu / ots-AA1-AA2（AA，AA1和AA2代表氨基酰基部分）的结构相关的二肽，并随后用于获得结合了修饰的四肽支架的CA活化剂。事实证明，这里报道的许多新的三/四肽衍生物是三种CA同工酶的有效体外活化剂。检测到对hCA I和bCA IV的活性非常好，其中一些新化合物显示出1-20 nM的亲和力（h =人； b =牛同功酶），而对hCA II的亲和力在为10-40 nM。体外实验显示，与人红细胞孵育后，一些新的激活剂

  DOI：

  10.1021/jm010958k
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl Na-(3-((S)-1-((((4-fluorophenyl)sulfonyl)carbamoyl)-L-phenylalanyl)pyrrolidine-2-carboxamido)propanoyl)-Nt-(tritylthio)-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：高亲和力同工酶I，II和IV激活剂，结合了β-丙氨酰-组氨酸支架。

  摘要：

  以组胺和组氨酸为先导分子，设计了一类新型的紧密结合碳酸酐酶（CA）激活剂。通过在碳二亚胺存在下适当衍生化的β-丙氨酸与咪唑/羧基保护的组氨酸的反应合成肌肽（β-Ala-His）衍生物，然后去除各种保护基。上述衍生的β-丙氨酸依次通过将4-氟苯基磺酰脲基氨基酸（fpu-AA）或2-甲苯磺酰脲基氨基酸（ots-AA）与β-Ala偶联而获得。还通过类似策略制备了一些具有通式fpu / ots-AA1-AA2（AA，AA1和AA2代表氨基酰基部分）的结构相关的二肽，并随后用于获得结合了修饰的四肽支架的CA活化剂。事实证明，这里报道的许多新的三/四肽衍生物是三种CA同工酶的有效体外活化剂。检测到对hCA I和bCA IV的活性非常好，其中一些新化合物显示出1-20 nM的亲和力（h =人； b =牛同功酶），而对hCA II的亲和力在为10-40 nM。体外实验显示，与人红细胞孵育后，一些新的激活剂

  DOI：

  10.1021/jm010958k