2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl isothiocyanate | 170932-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-d-galactopyranosyl isoth-iocyanate；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-isothiocyanato-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 170932-17-9
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₅S
• 分子量: 581.733
• InChiKey: BMGXVGKYTCAXKD-NVCPMKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl isothiocyanate 在 氨 、 sodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (1R,5R,7S,8S)-7-((1R)-1,2-dihydroxyethyl)-3-(2-hydroxyethyl)amino-2,6-dioxa-4-azabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-8-ol
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂糖基氨基恶唑啉的合成及其抑制活性。

  摘要：

  结合海藻糖酶抑制剂海藻灵（1）的结构修饰，设计并合成了一些糖基氨基-恶唑啉作为新型的糖水解酶抑制剂。在以稳定形式获得的三种恶唑啉β-半乳糖（3），β-葡萄糖（5）和α-甘露糖型（6）中，后6种已显示出对α-甘露糖苷酶具有中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00181-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran 、 potassium thioacyanate 在 molecular sives 4 Angstroem 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47.9%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Chikara; Kitahashi, Hideo; Watanabe, Shinsuke, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1707 - 1718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Uchida, Chikara; Kitahashi, Hideo; Watanabe, Shinsuke, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1707 - 1718
  作者：Uchida, Chikara、Kitahashi, Hideo、Watanabe, Shinsuke、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and inhibitory activity of glycosidase inhibitors, glycosylamino-oxazolines
  作者：Chikara Uchida、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00181-6

  日期：1996.2

  s were designed and synthesized. Among three oxazolines beta-galacto (3), beta-gluco (5) and alpha-manno-types (6) obtained in stable form, the latter 6 has been shown to possess a moderate inhibitory activity against alpha-mannosidase.

  结合海藻糖酶抑制剂海藻灵（1）的结构修饰，设计并合成了一些糖基氨基-恶唑啉作为新型的糖水解酶抑制剂。在以稳定形式获得的三种恶唑啉β-半乳糖（3），β-葡萄糖（5）和α-甘露糖型（6）中，后6种已显示出对α-甘露糖苷酶具有中等抑制活性。