methyl 11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undecanoate | 892846-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undecanoate
• CAS: 892846-46-7
• 化学式: C₁₈H₃₅BO₄
• 分子量: 326.284
• InChiKey: LOIMKEJXYKYHJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undecanoate 在 磷酸 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-((11-fluoroundec-1-en-1-yl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的甲硅烷醇醚的 β-脱氢硼酰化：获得高度官能化的烯醇化物

  摘要：

  公开了醛衍生的甲硅烷基烯醇醚(SEE)与双(频哪醇)二硼(B 2 pin 2 )的有效铑催化的β-脱硼氢化。硼基化反应与烷基和芳基取代的 SEE 进行得很好，提供了一系列有价值的功能化 β-硼基甲硅烷基烯醇化物，具有高效率和优异的立体选择性。此外，borylated产品，通过通用的碳-硼键的变换，被容易地转化为合成多样有用分子，包括α羟基酮，官能看到，和宝石-difunctionalized醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03796
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 硫酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的甲硅烷醇醚的 β-脱氢硼酰化：获得高度官能化的烯醇化物

  摘要：

  公开了醛衍生的甲硅烷基烯醇醚(SEE)与双(频哪醇)二硼(B 2 pin 2 )的有效铑催化的β-脱硼氢化。硼基化反应与烷基和芳基取代的 SEE 进行得很好，提供了一系列有价值的功能化 β-硼基甲硅烷基烯醇化物，具有高效率和优异的立体选择性。此外，borylated产品，通过通用的碳-硼键的变换，被容易地转化为合成多样有用分子，包括α羟基酮，官能看到，和宝石-difunctionalized醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03796

文献信息

• An Efficient and Recyclable Catalytic System Comprising Nano-Iridium(0) and a Pyridinium Salt of <i>nido</i>-Carboranyldiphosphine for the Synthesis of One-Dimensional Boronate Esters via Hydroboration Reaction
  作者：Yinghuai Zhu、Shi Hui Agnes Jang、Yue Hao Tham、Oh Biying Algin、John A. Maguire、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1021/om200379c

  日期：2012.4.9

  complex [Ir(coe)2Cl]2 (coe = cyclooctene) and in the ionic liquid [THTdP][DBS] and [HMIM][CF3SO3] for the hydroboration of methyl oleate (MO), methyl 10-undecenoate, and 1-hexene. The new Ir(0) catalytic system was found to be efficient, robust, and recyclable so that a number of repetitious hydroborations of MO with high product selectivity could be accomplished.

  的反应ñ -戊基-4-甲基吡啶溴化物用Na [7,8-双（二环己基膦）-7,8- dicarba-巢-C 2乙9 ħ 10 ]导致carboranyldiphosphine配体的吡啶鎓盐的形成，[ N-戊基-4-甲基吡啶鎓] + [7,8-双（二​​环己基膦基）-7,8-二氨基甲酰基-C 2 B 9 H 10 ] -（1），产率86％。[7,8-双（二​​环己基膦基）-7,8-二氨基甲酰基-C 2 B 9 H 10 ] -在从1,2-双（二环己基膦）断头原位制备-1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane用氢氧化钠。配体1在离子液体中高度可溶，例如三己基十四烷基tetra十二烷基苯磺酸盐（[THTdP] [DBS]）和1-己基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（[HMIM] [CF 3 SO 3 ]），并与离子液体[THTdP] [DBS]和[HMIM] [CF 3 SO 3 ]，具有通过Ir
• Activation and discovery of earth-abundant metal catalysts using sodium tert-butoxide
  作者：Jamie H. Docherty、Jingying Peng、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1038/nchem.2697

  日期：2017.6

  NaOtBu — an alkoxide salt — enables simple access to low-oxidation-state catalysis using sustainable first-row transition metals (Fe, Co, Mn, Ni). The approach works across a wide range of reductive alkene and alkyne functionlization reactions including hydroboration, hydrosilylation, hydrogenation, hydrovinylation and [2π+2π] cyclization reactions.

  NaOtBu（一种醇盐）可使用可持续的第一行过渡金属（Fe，Co，Mn，Ni）轻松获得低氧化态催化剂。该方法适用于广泛的还原性烯烃和炔烃官能化反应，包括硼氢化，氢化硅烷化，氢化，氢化乙烯基化和[2π+2π]环化反应。
• [(NHC)Fe(CO)₄] Efficient Pre-catalyst for Selective Hydroboration of Alkenes
  作者：Jianxia Zheng、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.201301062

  日期：2014.3

  6‐trimethylphenyl) imidazol‐2‐ylidene] complex was found to be an efficient pre‐catalyst for the hydroboration of functional alkenes in the presence of pinacolborane at room temperature. Notably, UV irradiation (350 nm) is important to promote this catalytic transformation. Interestingly, high chemo‐ and regioselectivities were observed as only anti‐Markovnikov boronate derivatives were obtained and various functional

  [（IMes）Fe（CO）4 ] [IMes = 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]络合物被发现是一种有效的预催化功能化烯烃的硼氢化反应在室温下存在频哪醇硼烷。值得注意的是，紫外线辐射（350 nm）对于促进这种催化转化很重要。有趣的是，由于仅获得了抗马尔科夫尼科夫硼酸酯衍生物并且可以耐受各种官能团，因此观察到了较高的化学选择性和区域选择性。