(4'R) 3-O-(azetidin-2'-onyl-4')-1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylsilyl-α-D-xylofuranose | 166887-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'R) 3-O-(azetidin-2'-onyl-4')-1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylsilyl-α-D-xylofuranose
• CAS: 166887-20-3
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₆Si
• 分子量: 517.654
• InChiKey: IUMIDKJLDHZPQX-TWHDSSIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R) 3-O-(azetidin-2'-onyl-4')-1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylsilyl-α-D-xylofuranose 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-4-((3aR,5R,6S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to 1,2-O-isopropylidene-3-O-vinyl-glycofuranoses

  摘要：

  The asymmetric [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to 1,2-O-isopropylidene-3-O-vinylglycofuranoses is presented. Bulky substituent at the C-4 carbon atom promotes excellent stereoselectivity affording (R) configuration at the C-4' carbon atom of the azetidinone ring. Intramolecular cyclization in compounds 9 or 12 provides diastereomeric cephem 20 and 21.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86293-x
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium carbonate 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4'R) 3-O-(azetidin-2'-onyl-4')-1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylsilyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to 1,2-O-isopropylidene-3-O-vinyl-glycofuranoses

  摘要：

  The asymmetric [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to 1,2-O-isopropylidene-3-O-vinylglycofuranoses is presented. Bulky substituent at the C-4 carbon atom promotes excellent stereoselectivity affording (R) configuration at the C-4' carbon atom of the azetidinone ring. Intramolecular cyclization in compounds 9 or 12 provides diastereomeric cephem 20 and 21.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86293-x