4-methyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline | 1224886-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-phenyltriazol-1-yl)quinoline；4-methyl-2-(4-phenyltriazol-1-yl)quinoline
• CAS: 1224886-24-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: FBTCVPXVHBFIPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉N-氧化物的脱氧C2-杂芳基化：轻松获得α-三唑基喹啉

  摘要：

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.42

文献信息

• Fused Tetrazoles as Azide Surrogates in Click Reaction: Efficient Synthesis of N-Heterocycle-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Claudia I. Rivera Vera、Stepan Chuprakov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol100745d

  日期：2010.5.7

  It has been shown that various pyrido-, quinolino-, pyrazino-, and quinoxalinotetrazoles can be used efficiently as azide components in Cu-catalyzed click reaction with alkynes. This method allows for efficient synthesis of a wide variety of N-heterocyclic derivatives of 1,2,3-triazoles.

  研究表明，各种吡啶并、喹啉、吡嗪和喹喔啉四唑可以有效地用作铜催化与炔烃的点击反应中的叠氮化物组分。该方法可以有效合成多种 1,2,3-三唑 N-杂环衍生物。
• Deoxygenative C2-heteroarylation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile access to α-triazolylquinolines
  作者：Geetanjali S Sontakke、Rahul K Shukla、Chandra M R Volla

  DOI：10.3762/bjoc.17.42

  日期：——

  A metal- and additive-free, highly efficient, step-economical deoxygenative C2-heteroarylation of quinolines and isoquinolines was achieved from readily available N-oxides and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. A variety of α-triazolylquinoline derivatives were synthesized with good regioselectivity and in excellent yields under mild reaction conditions. Further, a gram-scale and one-pot synthesis illustrated

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。