1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide) | 332366-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide)
• CAS: 332366-86-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 362.404
• InChiKey: PVBHRBVYLFUUOL-HRFSLWDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  118.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide) 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以71%的产率得到(1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-14-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.0^3,7.0^8,12]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-N-methanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063