9-hydroxy-4-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione | 120543-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxy-4-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
• 英文别名: 9-hydroxycleistopholine；8-hydroxycleistopholine
• CAS: 120543-14-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: LZOSCGAASIXVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-4-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-methoxysampangine
  参考文献：
  名称：

  Zjawiony, Jordan K.; Srivastava, Anita R.; Hufford, Charles D., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 779 - 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-hydroxy-4-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德路线的区域选择性合成4,5-和4,8-二取代的氮杂-蒽醌

  摘要：

  1-（二甲基氨基）-4-甲基-1-azabuta-1,3-二烯与萘醌的环加成反应在消除二甲胺后得到1,4-二氢氮杂蒽醌。观察到juglone和methyljuglone具有很高的区域选择性。化合物的芳香化导致相应的氮杂蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82224-8

文献信息

• Azaanthraquinone Assembly from <i>N</i>-Propargylamino Quinone via a Au(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cycloisomerization
  作者：Chunhui Jiang、Min Xu、Shaozhong Wang、Huaqin Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo1006637

  日期：2010.6.18

  the azaanthraquinone skeleton from N-propargylamino quinone by a Au(I)-catalyzed 6-endo-dig cycloisomerization was developed. The catalytic process was applied to the synthesis of alkaloid cleistopholine and its analogues. A mechanism involving benign nucleophilicity of the aminoquinone was proposed.

  开发了一种通过Au（I）催化的6- endo - dig环异构化从N-炔丙基氨基醌组装氮杂蒽醌骨架的方法。该催化过程被应用于生物碱抗胆碱及其类似物的合成。提出了涉及氨基醌良性亲核性的机理。
• CHIGR, MOHAMED;FILLION, HOUDA;ROUGNY, ANNY, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5913-5916
  作者：CHIGR, MOHAMED、FILLION, HOUDA、ROUGNY, ANNY

  DOI：——

  日期：——
• Zjawiony, Jordan K.; Srivastava, Anita R.; Hufford, Charles D., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 779 - 800
  作者：Zjawiony, Jordan K.、Srivastava, Anita R.、Hufford, Charles D.、Clark, Alice M.

  DOI：——

  日期：——
• A regioselective synthesis of 4,5- and 4,8- disubstitutedaza-anthraquinones by the diels-alder route
  作者：Mohamed Chigr、Houda Fillion、Anny Rougny

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82224-8

  日期：1988.1

  Cycloadditions of 1-(dimethylamino)-4-methyl-1-azabuta-1,3-diene to naphtoquinones afford after elimination of dimethylamine the 1,4-dihydro aza-anthraquinones . A high regioselectivity is observed with juglone and methyljuglone. Aromatization of compounds leads to the corresponding aza-anthraquinones .

  1-（二甲基氨基）-4-甲基-1-azabuta-1,3-二烯与萘醌的环加成反应在消除二甲胺后得到1,4-二氢氮杂蒽醌。观察到juglone和methyljuglone具有很高的区域选择性。化合物的芳香化导致相应的氮杂蒽醌。