ethyl 5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthene-9-carboxylate | 154879-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthene-9-carboxylate
• CAS: 154879-01-3
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: YNUYOEIWFHLAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthene-9-carboxylate 在 镍 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 409.0h， 生成 (+/-)-clavizepine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-clavizepine

  摘要：

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81754-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 copper(II) oxide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 ethyl 5-benzyloxy-2,3-dimethoxyxanthene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-clavizepine

  摘要：

  The first total synthesis of benzopyranobenzazepine alkaloid (+/-)-clavizepine (1) has been achieved by using the Bradsher cyclization of the keto ester 16 (leading to 18) and the Pummerer-type cyclization of the sulfoxide 25 (leading to 26) as the key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81754-3