Ethylthio-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosid | 129750-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethylthio-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129750-24-9
• 化学式: C₄₉H₅₃NO₁₄S
• 分子量: 912.024
• InChiKey: ZVTOVOVALMWCCX-CFSXFEPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  171.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethylthio-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Verzweigten Nonasaccharid-sequenz der“二等分”合成糖蛋白

  摘要：

  一个高度分支的九糖，β-D-半乳糖-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 3）- [beta-D-Glcp-NAc-（1 ---- 4）-[beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha -D- Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc，代表N型乳糖胺“对分”结构的碳水化合物链-糖蛋白通过嵌段合成方法合成。活化的三糖嵌段β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-D-Man首先与低反应性OH-3基团偶联，在第二步中，在适当保护的三糖嵌段内的中心β-D-甘露吡喃糖基残基的反应性OH-6基团β-D-GlcpNAc-（1 ---- 4）-β-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc。在这些耦合步骤中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84187-y
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethylthio-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Verzweigten Nonasaccharid-sequenz der“二等分”合成糖蛋白

  摘要：

  一个高度分支的九糖，β-D-半乳糖-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 3）- [beta-D-Glcp-NAc-（1 ---- 4）-[beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha -D- Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc，代表N型乳糖胺“对分”结构的碳水化合物链-糖蛋白通过嵌段合成方法合成。活化的三糖嵌段β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-D-Man首先与低反应性OH-3基团偶联，在第二步中，在适当保护的三糖嵌段内的中心β-D-甘露吡喃糖基残基的反应性OH-6基团β-D-GlcpNAc-（1 ---- 4）-β-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc。在这些耦合步骤中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84187-y

文献信息

• PAULSEN, HANS;HEUME, MATTHIAS;NURNBERGER, HELGA, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 127-166
  作者：PAULSEN, HANS、HEUME, MATTHIAS、NURNBERGER, HELGA

  DOI：——

  日期：——