1-benzyl-4-((4-phenyl-1H-1, 2, 3-triazol-1-yl)methyl)-1H-1, 2, 3-triazole | 1338831-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-((4-phenyl-1H-1, 2, 3-triazol-1-yl)methyl)-1H-1, 2, 3-triazole
• CAS: 1338831-33-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆
• 分子量: 316.365
• InChiKey: PJRUKQXRLHQTGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 五甲基二乙烯三胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-((4-phenyl-1H-1, 2, 3-triazol-1-yl)methyl)-1H-1, 2, 3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of mono, di, and tri-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles through copper-mediated alkyne–azide cycloaddition

  摘要：

  The synthesis of 1,2,3-triazoles was developed employing sequential copper azide-alkyne cycloaddition, tosylation, sodium azide, and copper azide-alkyne steps. This approach allowed the synthesis of two and three 1,2,3-triazole rings. A preliminary study to gain further insight into the reaction was performed using in situ ReactIR technology. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.004

文献信息

• ‘Click’ ligand for ‘click’ chemistry: (1-(4-methoxybenzyl)-1-H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) accelerated copper-catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading
  作者：Rajesh H. Tale、Venkatesh B. Gopula、Gopal K. Toradmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.010

  日期：2015.10

  1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) synthesized itself by ‘click’ chemistry shown to promote the dramatic rate enhancement of copper catalyze azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading to give diverse 1,4-disustituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields under mild conditions. Using higher catalyst and ligand loading, excellent and 49% yield of the corresponding 1,2,3 triazole

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。