ethyl (E)-4-(4-methylphenyl)-3-ethoxycarbonylbut-3-enoate | 74531-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(4-methylphenyl)-3-ethoxycarbonylbut-3-enoate
• 英文别名: diethyl (E)-2-(4-methylbenzylidene)succinate；E-Diethyl-4-tolyl-methylensuccinat；diethyl (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 74531-18-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: JAIAQIOLMQPYMZ-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl (E)-4-(4-methylphenyl)-3-ethoxycarbonylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Linke, Siegfried; Kurz, Juergen; Lipinski, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 4, p. 542 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Base-Free Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marie-Luis Schirmer、Sven Adomeit、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01352

  日期：2015.6.19

  The first base-free catalytic Wittig reaction utilizing readily available Bu3P (5 mol %) as an organocatalyst is reported. The initial Michael addition of the phosphine to a suitable acceptor substituted alkene ultimately results in the formation of an ylide which is subsequently converted with an aldehyde. The presented 1H NMR studies actually reveal evidence for the Michael addition and proposed

  报道了利用容易获得的Bu 3 P（5mol％）作为有机催化剂的第一无碱催化Wittig反应。将膦最初加成到合适的受体取代的烯烃上的迈克尔最终加成最终形成叶立德，其随后被醛转化。提出的1 H NMR研究实际上揭示了迈克尔加成反应和拟形成的内鎓盐的证据。在优化的反应条件下，将各种马来酸酯和富马酸酯用芳族，杂芳族和脂族醛进行转化，以评估这种前所未有的反应的范围和局限性。值得注意的是，马来酸盐和富马酸盐以立体会聚的方式反应。以高达95％的分离产率和E获得了相应的产物/ Z选择性高达99：1。
• Sequential Transformation of Diethyl Phosphite. A Convenient Synthesis of Substituted (E)-3-Alkoxycarbonyl-β,γ-unsaturated Esters
  作者：Yanchang Shen、Zenghong Zhang

  DOI：10.1039/a803769h

  日期：——

  The sequential reaction of diethyl phosphite with sodium alkoxide, dimethyl maleate and aldehydes affords substituted (E)-3-alkoxycarbonyl-β,γ-unsaturated esters in 63–73% yields.

  亚磷酸二乙酯与醇钠，马来酸二甲酯和醛的顺序反应，以63-73％的收率得到取代的（E）-3-烷氧基羰基-β，γ-不饱和酯。