(4-fluorophenyl) {1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methanone | 845271-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl) {1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methanone
• 英文别名: [1-[2-(2-Bromophenyl)ethyl]piperidin-4-yl]-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 845271-59-2
• 化学式: C₂₀H₂₁BrFNO
• 分子量: 390.295
• InChiKey: RHIZTVOFPRACQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl) {1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methanone 在 tin (II) sulfate 、 copper(II) sulfate sodium iodide 、 2,5-二羟基苯甲酸 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [123I]-(4-fluorophenyl) {1-[2-(2-iodophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  [123I]-(4-fluorophenyl){1-[2-(2-iodophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methanone 的合成、放射合成和初步体内评估，一种潜在的 5-HT2A 拮抗剂，用于 SPECT 脑成像

  摘要：

  许多人患有抑郁症和厌食症等精神疾病。与这些疾病相关的是脑 5-HT2A 受体的功能障碍。为了使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 对这些受体进行体内定量，需要具有高 5-HT2A 亲和力的放射性标记配体。这项工作报告了[123I]-(4-氟苯基){1-[2-(2-碘苯基)乙基]哌啶-4-基}甲酮的放射合成，及其前体(4-氟苯基){1- [2-(2-溴苯基)乙基]哌啶-4-基}甲酮，以及示踪剂的初步体内评价。前体的合成总产率为 40%。使用卤素交换反应进行放射性标记，产率为70%。放射化学纯度>95%，比活至少为2.4 Ci/µmol。测得的 Log P 为 2.52。示踪剂显示在小鼠大脑中的吸收（注射后 3 分钟时为 3.5% ID/g 组织），因此将通过兔子的区域大脑生物分布和位移研究进一步评估。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.845
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-fluorophenyl) {1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  [123I]-(4-fluorophenyl){1-[2-(2-iodophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methanone 的合成、放射合成和初步体内评估，一种潜在的 5-HT2A 拮抗剂，用于 SPECT 脑成像

  摘要：

  许多人患有抑郁症和厌食症等精神疾病。与这些疾病相关的是脑 5-HT2A 受体的功能障碍。为了使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 对这些受体进行体内定量，需要具有高 5-HT2A 亲和力的放射性标记配体。这项工作报告了[123I]-(4-氟苯基){1-[2-(2-碘苯基)乙基]哌啶-4-基}甲酮的放射合成，及其前体(4-氟苯基){1- [2-(2-溴苯基)乙基]哌啶-4-基}甲酮，以及示踪剂的初步体内评价。前体的合成总产率为 40%。使用卤素交换反应进行放射性标记，产率为70%。放射化学纯度>95%，比活至少为2.4 Ci/µmol。测得的 Log P 为 2.52。示踪剂显示在小鼠大脑中的吸收（注射后 3 分钟时为 3.5% ID/g 组织），因此将通过兔子的区域大脑生物分布和位移研究进一步评估。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.845

文献信息

• Synthesis, radiosynthesis and preliminaryin vivo evaluation of[123I]-(4-fluorophenyl){1-[2-(2-iodophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methanone, a potential 5-HT2A-antagonist for SPECT brain imaging
  作者：P. Blanckaert、M. Vandecapelle、L. Staelens、I. Burvenich、R. A. Dierckx、G. Slegers

  DOI：10.1002/jlcr.845

  日期：2004.8

  (SPECT), a radiolabelled ligand with high 5-HT2A affinity is needed. This work reports the radiosynthesis of [123I]-(4-fluorophenyl) 1-[2-(2-iodophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methanone, the synthesis of its precursor, (4-fluorophenyl) 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]piperidin-4-yl}methanone, and the preliminary in vivo evaluation of the tracer. The precursor was synthesized with a total yield of 40%. Radiolabelling

  许多人患有抑郁症和厌食症等精神疾病。与这些疾病相关的是脑 5-HT2A 受体的功能障碍。为了使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 对这些受体进行体内定量，需要具有高 5-HT2A 亲和力的放射性标记配体。这项工作报告了[123I]-(4-氟苯基)1-[2-(2-碘苯基)乙基]哌啶-4-基}甲酮的放射合成，及其前体(4-氟苯基)1- [2-(2-溴苯基)乙基]哌啶-4-基}甲酮，以及示踪剂的初步体内评价。前体的合成总产率为 40%。使用卤素交换反应进行放射性标记，产率为70%。放射化学纯度>95%，比活至少为2.4 Ci/µmol。测得的 Log P 为 2.52。示踪剂显示在小鼠大脑中的吸收（注射后 3 分钟时为 3.5% ID/g 组织），因此将通过兔子的区域大脑生物分布和位移研究进一步评估。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.