7-bromo-8-methoxyquinaldine | 1412255-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-8-methoxyquinaldine
• 英文别名: 7-bromo-8-methoxy-2-methylquinoline；7-Bromo-8-methoxy-2-methylquinoline
• CAS: 1412255-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: PWKQDGPJLWCVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-8-methoxyquinaldine 、 环丙基硼酸 在 palladium diacetate 三环己基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到7-cyclopropyl-8-methoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM

  摘要：

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2012154274A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-2-甲基-8-喹啉醇 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以91.23%的产率得到7-bromo-8-methoxyquinaldine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM

  摘要：

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2012154274A1

文献信息

• Versatile functionalization of electron rich-fused heterocyclic arenes via electrophilic aromatic addition reaction and their applications
  作者：Keun Sam Jang、Dong Seok Shin、Ekaruth Srisook、Ho-Chun Song、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.010

  日期：2016.8

  3-bromine shift process, aromatization with treatment of a strong base, nucleophilic substitution reaction at the C7 position using amines and cyanide as a nucleophile in the absence of a metal source and a catalyst from an unusual electrophilic aromatic addition (AdEAr) reaction products 7 and 8. In addition, quinaldine-7,8-dione was prepared by presence of CAN (ceric ammonium nitrate) in AcOH and H2O for

  通过区域选择性脱溴，1,3-溴转移过程，强碱处理芳构化，C7位使用胺和氰化物作为亲核试剂在没有金属源和不存在金属的情况下亲核取代反应，合成了不同的功能化8-甲氧基奎纳啶。不寻常的亲电子芳族加成（Ad E Ar）反应产物7和8的催化剂。另外，在室温下由N-（烷基氨基）-8-甲氧基喹啉在室温下在CANOH和H 2 O中存在CAN（硝酸硝酸铵）10分钟，制得喹诺啶-7,8-二酮。在广告E中Ar反应中，根据甲氧基和溴的占据位置，通过区分反应路线生成了新的立体选择性脱芳构加成产物。Ad E Ar反应不仅允许富电子稠合的杂环芳烃的功能化，而且为亲电芳族取代反应的另一种机理提供了一条新的合成途径。
• Triazolopyridine compounds as PIM kinase inhibitors
  申请人：Blake James F.

  公开号：US08889704B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是在治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Blake James F.

  公开号：US20140005213A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Compounds of Formula I: in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是可用于治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• US8889704B2
  申请人：——

  公开号：US8889704B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。