(S)-3-{4-[3-(3-Fluoro-4-methoxy-benzyl)-4-methoxy-phenoxy]-3,5-dinitro-phenyl}-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid ethyl ester | 117896-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-3-{4-[3-(3-Fluoro-4-methoxy-benzyl)-4-methoxy-phenoxy]-3,5-dinitro-phenyl}-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 117896-18-1
• 化学式: C₂₈H₂₅F₄N₃O₁₀
• 分子量: 639.514
• InChiKey: GTJDZGOCWMVJAB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  169.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{4-[3-(3-Fluoro-4-methoxy-benzyl)-4-methoxy-phenoxy]-3,5-dinitro-phenyl}-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (S)-3-{4-[3-(3-Fluoro-4-methoxy-benzyl)-4-methoxy-phenoxy]-3,5-diiodo-phenyl}-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 (S)-3-{4-[3-(3-Fluoro-4-methoxy-benzyl)-4-methoxy-phenoxy]-3,5-dinitro-phenyl}-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009