1,3-Dioxolane, 4-(1-bromoethenyl)-2,2-dimethyl-, (4R)- | 900518-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Dioxolane, 4-(1-bromoethenyl)-2,2-dimethyl-, (4R)-
• CAS: 900518-95-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: CMBUKSVODSDQFM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxolane, 4-(1-bromoethenyl)-2,2-dimethyl-, (4R)- 在 potassium phosphate 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内还原性烯烃偶联策略快速获得渥曼青霉素的四环核。

  摘要：

  提出了一种融合的方法来组装渥曼青霉素的稠密BCDE四环骨架。这条路线的特点是极富挑战性的Suzuki-Miyaura偶联制备完全功能化的呋喃中间体，Negishi型酰化作用将两个对映体富集的片段结合在一起，随后进行氢原子转移引发的6-内基自由基环化来安装中央环己二烯酮部分，可建立C10全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02135
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-Dioxolane, 4-(1-bromoethenyl)-2,2-dimethyl-, (4R)-
  参考文献：
  名称：

  通过分子内还原性烯烃偶联策略快速获得渥曼青霉素的四环核。

  摘要：

  提出了一种融合的方法来组装渥曼青霉素的稠密BCDE四环骨架。这条路线的特点是极富挑战性的Suzuki-Miyaura偶联制备完全功能化的呋喃中间体，Negishi型酰化作用将两个对映体富集的片段结合在一起，随后进行氢原子转移引发的6-内基自由基环化来安装中央环己二烯酮部分，可建立C10全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02135

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Carbamoylketene/Alkene [2 + 2] Cycloaddition: Enantioselective Access to Pyrrolidinoindoline Alkaloids
  作者：Takaaki Araki、Tsukasa Ozawa、Hiromasa Yokoe、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol303204v

  日期：2013.1.4

  A novel and highly diastereoselective intramolecular carbamoylketene/alkene [2 + 2] cycloaddition has been developed, and the methodology was successfully applied to the enantioselective syntheses of (−)-esermethole and Takayama’s intermediate for (+)-psychotrimine.

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。
• Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers
  作者：Fumiyoshi Matsuura、René Peters、Masahiro Anada、Scott S. Harried、Junliang Hao、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja0618954

  日期：2006.6.1

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.