3-cyano-2,3-epoxypropanol | 135434-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-cyano-2,3-epoxypropanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxirane-2-carbonitrile
• CAS: 135434-81-0
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: YSMZKHYYIGBQOZ-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2,3-epoxypropanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 生成 (2S,3S)-3-cyano-2,3-epoxy-1-propanol TBS ether
  参考文献：
  名称：

  旋光性γ-氰基-β，γ-环氧醇和仲γ-氰基烯丙基醇的合成

  摘要：

  3-氰基烯丙基醇（4-羟基-2-丁烯腈，6）的Sharpless不对称环氧化提供了一种潜在有用的手性结构单元，3-cyano-2,3-epoxypropan-1-ol（7）。仲γ-氰基烯丙基醇（rac-3）的动力学拆分为合成旋光活性3提供了一种有效的方法。还报道了旋光性化合物3被环氧化为γ-氰基-α，β-环氧醇5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78904-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-hydroxybut-2-enenitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 3-cyano-2,3-epoxypropanol 、 (2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  旋光性γ-氰基-β，γ-环氧醇和仲γ-氰基烯丙基醇的合成

  摘要：

  3-氰基烯丙基醇（4-羟基-2-丁烯腈，6）的Sharpless不对称环氧化提供了一种潜在有用的手性结构单元，3-cyano-2,3-epoxypropan-1-ol（7）。仲γ-氰基烯丙基醇（rac-3）的动力学拆分为合成旋光活性3提供了一种有效的方法。还报道了旋光性化合物3被环氧化为γ-氰基-α，β-环氧醇5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78904-0

文献信息

• A new preparative route to chiral 2,3-epoxy-1,4-butanediols
  作者：Yoshiaki Aoyama、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93588-3

  日期：1991.11

  Chiral 2,3-epoxy-1,4-butanediols including those having a quaternary carbon center have been prepared from optically active 3-cyano-2,3-epoxy-1-propanol.